[1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile | 58479-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetonitrile
• CAS: 58479-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: UHZBYSKYEFMAKV-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-cyanomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷曼尼希碱的甲硫醚与碳亲核试剂之间的反应

  摘要：

  描述了曼尼希碱甲硫醚（5）到5-取代的尿苷衍生物[（7a），（7b）和（7c）]的转化。将（8）类似地转化为5-取代的1-β- D-呋喃糖基尿嘧啶衍生物[（10a）和（10c）]。

  DOI：

  10.1039/c39870001732
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]pyrimidine-2,4-dione;iodide 生成 [1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  BADMAN, GEOFFREY T.;REESE, COLIN B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 22, 1732-1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Conformationally Rigid Cyclouridylic Acids Having Covalent Bonding Linkers Between the Uracil 5-Position and the 5′-Phosphate Group
  作者：Kohji Seio、Osamu Kurasawa、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、M. Sekinea

  DOI：10.1080/07328319708006125

  日期：1997.7

  Conformationally rigid cyclouridylic acid derivatives 2 and 3 having ethylene and propylene bridges, respectively, between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group were synthesized. These intramolecularly cyclized compounds have predominantly the ribose pucker of C3'-endo and the g+ orientation around the C4'-C5' bond.
• Chemical Synthesis and Conformational Properties of a New Cyclouridylic Acid Having an Ethylene Bridge between the Uracil 5-Position and 5‘-Phosphate Group
  作者：Kohji Seio、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo951756x

  日期：1996.1.1