(Z)-2,2'-(oct-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1356496-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(oct-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1356496-96-2
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: SHSXCBSAMSXXMJ-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔 、 联硼酸频那醇酯 在 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 lithium methanolate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(Z)-2,2'-(oct-2-ene-2,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化硼化和碳硼化

  摘要：

  炔与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）和外部硼酸化剂（MeOB（OR）2）的铁催化的硼氢化反应提供了多种对称或不对称的顺式1,2,2-二硼烷基烯烃。Diboration反应的简单方案可以扩展到炔烃的铁催化碳硼化反应，以及伯烷基卤和前所未有的仲烷基卤，以高度立体选择性的方式提供各种四取代的单硼烷基烯烃。DFT计算表明，硼烷铁中间体通过炔烃的三键加成，得到链烯基铁中间体，该烯基铁中间体可与外部捕集剂，硼酸盐和卤代烷反应。原位捕获实验支持使用自由基探针残基的烯基铁物种的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406595

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• Mixed Diboration of Alkynes Catalyzed by LiOH: Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>cis-</i>1,2-Diborylalkenes
  作者：Sihan Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02830

  日期：2018.12.7

  A diboration of terminal alkynes with an unsymmetrical diboron reagent pinBBdan has been achieved using LiOH as the catalyst in the presence of stoichiometric amounts of MeOH, affording 1,2-diborylalkenes with different boryl groups. The reaction proceeds in a highly regio- and stereoselective manner through cis-addition of pinBBdan to the C–C triple bond, with the Bdan moiety being incorporated at

  使用LiOH作为催化剂，在化学计量的MeOH的存在下，使用不对称的二硼试剂pinBBdan对末端炔烃进行了硼氢化反应，得到了具有不同硼基的1,2-二硼烷基烯烃。通过将pinBBdan顺式加成至C-C三键，该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，且Bdan部分掺入内部位置。通过利用两个硼基的不同反应性，混合的硼化产物可以与芳基溴进行连续的化学选择性交叉偶联，形成三取代的烯烃。