4-methyl-N-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 1607017-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1607017-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: YHRBNONUCFEOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到N-(8-imino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稳定NH亚胺的不对称转移氢化合成对映体纯α-手性伯胺

  摘要：

  尽管它提供了获得具有合成价值的α-手性伯胺的直接途径，但NH亚胺的不对称转移氢化却很少被研究，这在很大程度上是由于NH亚胺的不可获取性和不稳定性。在此，我们报道了一种新型稳定的NH亚胺的Rh催化不对称转移氢化反应，该亚胺是通过容易获得的磺酰化2'-氨基苯乙酮与NH 3在甲醇中缩合制备的。通过该方法，合成了对映体富集的手性2-(1-氨基烷基)苯胺，这是一种特殊的药效基团，具有良好的官能团相容性，ee高达99%。使用0.2 mol%催化剂的克级反应已成功进行，凸显了实用性。此外，该产品可以衍生成对映体纯生物活性分子以及用于金属催化的手性三齿配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400338
• 作为产物：
  描述：

  N-(8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙酰胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2017106624A1

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Naphthoquinones, pro-drugs, and methods of use thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10829427B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供的萘醌化合物，例如具有式（I）氢键捐赠基团的萘醌化合物： 其中：R1、R2、R3、R4、R5 和 n 如本文所定义。本文还提供了本化合物的药物组合物和使用本化合物的治疗方法，包括用于治疗癌症的方法。
• NAPHTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20190071380A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.