3-ethynyl-2-(N-methylamino)pyridine | 1006727-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-(N-methylamino)pyridine
• 英文别名: 3-ethynyl-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1006727-99-6
• 化学式: C₈H₈N₂
• mdl: MFCD13175932
• 分子量: 132.165
• InChiKey: KRYJTOYQQZMXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-ethynyl-2-(N-methylamino)pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-N-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的环化反应成为吲哚的新途径。

  摘要：

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol800049b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-amine 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-ethynyl-2-(N-methylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的环化反应成为吲哚的新途径。

  摘要：

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol800049b

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVE SUBSTITUTED BY HETEROCYCLE AND FUNGICIDE CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1944303A1

  公开（公告）日：2008-07-16

  An object of the present invention is to provide an antifungal agent which has excellent antifungal effects and is superior in terms of its physical properties, safety and metabolic stability. According to the present invention, there is disclosed a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, an amino group or a di C1-6 alkylamino group; one of X and Y is a nitrogen atom while the other is a nitrogen atom or an oxygen atom; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom, or 1 or 2 C1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, - CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S-, or -SCH2-; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C6-10 aryl group, a 5- or 6-member heteroaryl group, or 5- or 6-member non-aromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R4 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  本发明的目的是提供一种抗真菌剂，该抗真菌剂具有优异的抗真菌效果，并且在物理性质、安全性和新陈代谢稳定性方面更胜一筹。根据本发明，公开了由下式（I）代表的化合物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或 C1-6 烷氧基 C1-6 烷基；R2 代表氢原子、C1-6 烷基、氨基或二 C1-6 烷基氨基；X 和 Y 中的一个为氮原子，另一个为氮原子或氧原子；环 A 代表 5 或 6 元杂芳基环或苯环，该环可带有卤素原子或 1 或 2 个 C1-6 烷基；Z 代表单键、亚甲基、亚乙基、氧原子、硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S- 或 -SCH2-；R3 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C6-10 芳基、5 或 6 元杂芳基或 5 或 6 元非芳香杂环基，它们可以有 1 或 2 个取代基；以及 R4 代表氢原子或卤素原子。