Fmoc-β-HAib | 244031-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-β-HAib
• 英文别名: Fmoc-3-amino-3-methylbutyric acid；Fmoc-3-amino-3-methyl-butyric acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 244031-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PLCQKKONXZEZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyclohexyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid 、 (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 、 Fmoc-β-HAib 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以82.5%的产率得到(S)-N-(4-amino-2-methyl-4-oxobutan-2-yl)-1-((S)-2-cyclohexyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  快速，基于结构的Piccolic酰胺作为FK506结合蛋白51的新型选择性拮抗剂的探索。

  摘要：

  FK506结合蛋白51（FKBP51）是压力激素受体的关键调节剂，并且是与压力相关的疾病的既定危险因素。FKBP51的药物开发受到结构相似但功能相反的同系物FKBP52的破坏。FKBP51和FKBP52之间的高选择性可以通过稳定最近发现的FKBP51有利构象的配体来实现。然而，这些配体的药物样参数仍然是不利的。在本研究中，我们用各种低分子量酰胺取代了以前的FKBP51配体的潜在不稳定的胡椒酸酯基。这产生了第一系列的胡椒酸酰胺，其具有低得多的分子量而不影响FKBP51的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01355
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Aib-DAM 在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到Fmoc-β-HAib
  参考文献：
  名称：

  Ananda; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210246166A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.