2-(2-Phenylsulfanylpropan-2-yl)oxolane | 110911-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Phenylsulfanylpropan-2-yl)oxolane
• CAS: 110911-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: BBBBWULUJMPIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-5-phenylsulfanyl-hexane-1,4-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-(2-Phenylsulfanylpropan-2-yl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of episulfonium ions from the sulfenylation of alkenes and from phenylthio migration: Kinetic vs thermodynamic control

  摘要：

  The formation of the same cyclic ethers from the sulfenylation of unsaturated alcohols and from acid catalysed phenylthio migration on diols via the same intermediate can be explained by kinetic and thermodynamic control. Both reactions are synthetically useful. A result from a previous Tetrahedron Letter is corrected.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00110-x

文献信息

• Phenylsulfenyl chloride/N,N-diisopropylethylamine: A useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification)
  作者：Sudersan M Tuladhar、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95772-1

  日期：1987.1

  A general method for the formation of cyclic ethers and lactones is described. The procedure employs phenylsulfenyl chloride and N,N-diisopropylethylamine to generate an episulfonium ion intermediate from which the cyclic products arise by internal nucleophilic displacement.

  描述了形成环醚和内酯的一般方法。该方法使用苯基亚磺酰氯和N，N-二异丙基乙胺生成表s离子中间体，通过内部亲核取代从中生成环状产物。