(Z)-(2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl)diphenylphosphine oxide | 1038775-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (Z)-(2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 1038775-60-8
• 化学式: C₂₆H₂₀ClO₂P
• 分子量: 430.87
• InChiKey: MGGPKPUFUKMXCM-PLRJNAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl)diphenylphosphine oxide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到6-chloro-2,2,4-triphenylbenzo[e][1,2]oxaphosphinin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（2-羟基芳基）烯基phosph的两性离子质子体作为氧化磷酸化的解偶联剂。

  摘要：

  代表季phospho衍生物的2-（2-羟基芳基）烯基phosph盐（在此以PPR命名）具有两个苯基（P）和一个通过烯基桥与取代酚连接的烷基（R）取代基的衍生物被应用于平面双层脂质膜（BLM ），分离的线粒体和细胞培养。R中具有六个碳原子的PPR（PP6）诱导了BLM上的质子选择性电流，并导致线粒体解偶联。特别是，在分离的大鼠肝线粒体（RLM）中，亚微摩尔浓度的PP6加快了呼吸作用，降低了膜电位，并降低了ATP合成。羟基的甲基化基本上抑制了PP6对BLM的质子活性及其在RLM中的解偶联力。值得注意的是 甲基化的衍生物PP6-OMe在这里通过新的合成途径合成，包括将PP6环化并随后开环。PPR被认为是两性离子型的质子解偶联剂，能够以由去质子化的酚和阳离子季phospho组成的两性离子和质子化阳离子的形式穿透膜。据推测，此处发现的PPR的质子和解偶联性质是由于其先前所述的强抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00516
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-(2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2,6-二氯苯并[e[1,2]氧代膦2-氧化物与有机镁化合物的反应作为(Z)-二烷基(芳基)[2-(2-羟基芳基)-2-的简便合成方法芳基乙烯基]氧化膦

  摘要：

  我们最近制备了苯并[e][1,2]氧杂膦2-氧化物[1, 2]，一种广泛存在于自然界并具有多种生物活性的香豆素的磷类似物[3]。这类化合物的化学行为研究相对较少。因此表明它们很容易氯化 [4] 和溴化 [5] 成杂环片段，最终形成 3-卤代衍生物。在目前的工作中，我们首次研究了 4-aryl2,6-dichlorobenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxides I 与有机镁试剂（Grignard 试剂）的反应。考虑到专着 [6] 中总结的数据，我们预计反应将导致 2-烷基（芳基）-4-芳基-6-氯苯并[e][1,2]氧代膦 2-氧化物 II 吸引作为稀有金属的络合剂有一些兴趣。然而，发现膦 I 与双倍过量的格氏试剂明确反应，以定量产率得到功能取代的氧化膦 III。在起始试剂的等摩尔比下，形成膦II、氧化膦III和2-羟基-4-芳基-6-氯苯并[e][1,2]氧杂膦

  DOI：

  10.1134/s1070363208060340

文献信息

• A New Versatile Synthesis of Functionalized Phosphine Oxides—Efficient Ligands for Rare-Earth Metals Extraction
  作者：D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、A. A. Kostin、A. V. Nemtarev、T. A. Baronova、B. I. Buzykin、Yu. G. Elistratova

  DOI：10.1080/10426507.2010.515955

  日期：2011.3.31

  to the synthesis of 2-hydroxyaryl-alkenylphosphine oxides and dialkyl (diaryl)-(2-methyl-4-oxopent-2-yl)phosphine oxides was developed that involves an interaction of Grignard reagents with available benzo[e]-1,2-oxaphosphorinines and 1,2-oxaphospholene-2-oxide. This approach allows obtaining target compounds with a high yield. The synthesized phosphine oxides proved to be highly efficient extractants

  摘要 开发了一种合成 2-羟基芳基-烯基氧化膦和二烷基（二芳基）-（2-甲基-4-氧代戊-2-基）氧化膦的新方法，该方法涉及格氏试剂与可用苯并[e]的相互作用。 -1,2-oxaphosphorinines 和 1,2-oxaphospholene-2-oxide。这种方法允许以高产率获得目标化合物。合成的氧化膦被证明是从硝酸介质中胶束萃取某些镧系元素的高效萃取剂。
• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of 2-(2-hydroxyaryl)alkenylphosphonium salts with potency as anti-MRSA agents
  作者：Natalia V. Terekhova、Anna P. Lyubina、Alexandra D. Voloshina、Anastasiya S. Sapunova、Khasan R. Khayarov、Daut R. Islamov、Konstantin S. Usachev、Vladimir G. Evtugyn、Dmitry A. Tatarinov、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106030

  日期：2022.10

  Here we report the synthesis, in vitro antimicrobial activity, preliminary toxicity and mechanism study of a new series of 2-(2-hydroxyaryl)alkenylphosphonium salts with the variation of phosphonium moiety obtained by a two-step synthetic method from phosphine oxides. The salts showed pronounced activity against Gram-positive bacteria, including MRSA strains, and some fungi. Mechanism of action against

  在这里，我们报告了通过两步合成方法从氧化膦中获得的一系列新的 2-(2-羟基芳基)烯基鏻盐的合成、体外抗菌活性、初步毒性和机制研究。这些盐对革兰氏阳性菌（包括MRSA菌株和一些真菌）显示出明显的活性。通过CV测试、TEM和蛋白质组学分析研究了对金黄色葡萄球菌的作用机制。没有观察到细胞壁完整性损失，而蛋白质组学分析结果表明金黄色葡萄球菌的不同代谢过程受到干扰。对于这个系列，亲脂性被确定为抑制革兰氏阳性菌生长和金黄色葡萄球菌杀灭。甲基化衍生物的生物学特性明显不同，对革兰氏阴性菌有明显的作用。
• Synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)alkenylphosphonium salts from phosphine oxides via ring-closing ring-opening approach and their antimicrobial evaluation
  作者：Dmitry A. Tatarinov、Denis M. Kuznetsov、Alexandra D. Voloshina、Anna P. Lyubina、Anastasiya S. Strobykina、Fahima K. Mukhitova、Fedor M. Polyancev、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.023

  日期：2016.12

  A new two-step synthesis of phosphonium salts from phosphine oxides using Grignard reagents is reported. This approach involves a cyclization of Z-dialkyl-(diaryl)[2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl]phosphine oxides under the action of sulfinyl chloride with the formation of 2,2-dialkyl(diaryl)-6-chloro-4-phenyl-2H-1,2-benzoxaphosphinin-2-ium chlorides followed by ring opening under the action

  报道了使用格氏试剂由氧化膦新的两步合成phospho盐的方法。该方法涉及在亚磺酰氯的作用下将Z-二烷基-（二芳基）[2-（5-氯-2-羟基苯基）-2-苯基乙烯基]膦氧化物环化，形成2,2-二烷基（二芳基） -6-氯-4-苯基-2 H -1,2-苯并氧杂膦-2-氯化物，然后在有机镁化合物的作用下开环。该方法成功地用于制备一系列带有在磷原子上具有广泛取代基的酚部分的新型phospho盐。合成的salts盐具有很高的体外抗菌和抗真菌活性，并且对人的红细胞毒性低。