Acetic acid (R)-2-chloromethanesulfonyloxy-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-((S)-1-chloromethanesulfonyloxy-pent-4-enyl)-2,6-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethyl ester | 181704-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-chloromethanesulfonyloxy-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-((S)-1-chloromethanesulfonyloxy-pent-4-enyl)-2,6-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-[(1S)-1-(chloromethylsulfonyloxy)pent-4-enyl]-2,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-(chloromethylsulfonyloxy)ethyl] acetate
• CAS: 181704-88-1
• 化学式: C₂₁H₃₄Cl₂O₁₀S₂
• 分子量: 581.533
• InChiKey: GDXYIVWGTZTRFF-ONCDUWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-chloromethanesulfonyloxy-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-((S)-1-chloromethanesulfonyloxy-pent-4-enyl)-2,6-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethyl ester 在 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 、 [(2R)-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-[(1S)-1-hydroxypent-4-enyl]-2,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-hydroxyethyl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-2-chloromethanesulfonyloxy-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-((S)-1-chloromethanesulfonyloxy-pent-4-enyl)-2,6-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1

文献信息

• Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles
  作者：Takeshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-3541

  日期：1999.8