5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)flavone | 1253227-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)flavone
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxo-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]chromen-8-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1253227-65-4
• 化学式: C₄₅H₄₆O₂₄
• 分子量: 970.846
• InChiKey: NWLHGIQMMFPPAT-VXARQEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)flavone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6,8-di-C-(β-D-xylopyranosyl)-5,7,3',4'-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranose)flavanone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7,3',4'-tetraacetoxy-6,8-di-C-(hexa-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)flavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f