5-(2,4,6-Trioxo-5-phenyl-1,3-diazinan-5-yl)pentanoic acid | 78436-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,4,6-Trioxo-5-phenyl-1,3-diazinan-5-yl)pentanoic acid
• CAS: 78436-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: HPRFQJJFGSSEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 生成 5-(2,4,6-Trioxo-5-phenyl-1,3-diazinan-5-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  KOTVA, R.;KREPELKA, J;SEMONSKY, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,5-Disubstituted barbituric acids and their analogues
  作者：Rudolf Kotva、Jiří Křepelka、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19830137

  日期：——

  Condensation of 2-substituted triethyl esters of 2-carboxy-1,7-heptanedioic acids XIV - XIX with urea afforded 5-substituted 5-(4-carboxybutyl)barbituric acids I - VI. Similarly, thiourea and the triethyl esters XIV and/or XVI gave the analogous 5-substituted 5-(4-carboxybutyl)-2-thiobarbituric acids, VII and VIII respectively. Condensation of guanidine with triethyl esters XIX - XXI produced 5-substituted derivatives of 5-(4-carboxybutyl)-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro-4,6-dioxopyrimidine, IX -XI. Reactions of the acids II and IV with glycine ethyl ester, using the method of mixed anhydrides, gave rise to ethoxycarbonylmethylamides, XII and XIII respectively. Some of the compounds prepared exhibited enhancing effects on 5-fluorouracil in curing leukemic mice, and antineoplastic activity, manifesting itself by reducing the size of transplanted tumours in experimental animals.

  2-取代的2-羧基-1,7-庚二酸三乙酯 XIV - XIX 与尿素反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)戊二酰脲 I - VI。类似地，硫脲和三乙酯 XIV 和/或 XVI 反应产生相应的5-取代的5-(4-羧丁基)-2-硫代戊二酰脲，分别为 VII 和 VIII。脲与三乙酯 XIX - XXI 反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)-2-氨基-1,4,5,6-四氢-4,6-二氧基嘧啶衍生物，IX -XI。酸 II 和 IV 与甘氨酸乙酯反应，使用混合酰化物法，得到乙氧羰基甲基酰胺，XII 和 XIII。一些合成的化合物对5-氟尿嘧啶在治疗白血病小鼠中具有增效作用，并表现出抗肿瘤活性，通过减小实验动物移植瘤的大小来体现。
• KOTVA, R.;KREPELKA, J.;SEMONSKY, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 137-143
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4255566A
  申请人：——

  公开号：US4255566A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4279992A
  申请人：——

  公开号：US4279992A

  公开（公告）日：1981-07-21
• US4331590A
  申请人：——

  公开号：US4331590A

  公开（公告）日：1982-05-25