N-<(E)-4-(tert-butoxy)-3-methylbut-2-enyl>phthalimide | 40156-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(E)-4-(tert-butoxy)-3-methylbut-2-enyl>phthalimide
• 英文别名: (E)-N-(4-t-butoxy-3-methylbut-2-enyl)phthalimide；trans-1-tert-Butoxy-2-methyl-4-phthalimido-2-buten；2-[(E)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 40156-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BCZSFSIJPUOGNQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.0 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  405.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-4-(tert-butoxy)-3-methylbut-2-enyl>phthalimide 在 BF4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到N-<(E)-4-(tert-Butoxy)-3-methylbut-3-enyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516
• 作为产物：
  描述：

  (E-)-1-(tert-butoxy)-4-chloro-2-methylbut-2-ene 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<(E)-4-(tert-butoxy)-3-methylbut-2-enyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N6-alkyladenosines and adenines labelled with tritium

  摘要：

  Catalytic dehalogenation of 2-chloroadenosine with tritium gas led to tritium labelled adenosine which was subsequently alkylated with (E)-4-t-butoxy-3-methylbut-2-enyl bromide or with 3-methylbut-2-enyl bromide to yield labelled (E)-N-6-(4-t-butoxy-3-methylbut-2-enyl)adenosine (<(2a)under bar>) and N-6-(3-methylbut-2-enyl)adenosine (<(2b)under bar>). Acidic hydrolysis of 2b gave N6-(3-methylbut-2-enyl)adenine while acidolysis of 2a with trifluoroacetic acid led to a mixture of (E)-zeatin riboside and (E)-zeatin. Hydrogenation of (Z/E)-zeatin riboside (H-3(2), PdO/BaSO4) afforded labelled dihydrozeatin riboside and, after hydrolysis, dihydrozeatin.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<523::aid-jlcr339>3.0.co;2-o

文献信息

• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——