5-(Chloromethyl)oxan-2-ol | 1010704-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(Chloromethyl)oxan-2-ol
• CAS: 1010704-33-2
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19236581
• 分子量: 150.605
• InChiKey: FPBQPNMVNKHJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Chloromethyl)oxan-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[5-(chloromethyl)oxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783
• 作为产物：
  描述：

  5-(Chloromethyl)-2-methoxyoxane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到5-(Chloromethyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Sulfur-Substituted Glycosyl Donors:  Evidence against the Role of Neighboring-Group Participation
  作者：Matthew G. Beaver、Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0767783

  日期：2008.2.1

  substitution reactions of C-4 sulfur-substituted tetrahydropyran acetals revealed that neighboring-group participation does not control product formation. Spectroscopic evidence for the formation of an intermediate sulfonium ion is provided, as are data from nucleophilic substitution reactions demonstrating that products are formed from oxocarbenium ion intermediates. The selectivity was not sensitive

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。