(1S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carbonitrile | 1227703-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carbonitrile
• CAS: 1227703-90-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: GXMNVAOLMMLIIM-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carbonitrile 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯烷的对映选择性生物催化氧化去对称化

  摘要：

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.200906655
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 顺式-2,3,3a,4,7,7a-六氢-1H-异吲哚 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (1R,3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carbonitrile 、 (1S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯烷的对映选择性生物催化氧化去对称化

  摘要：

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.200906655

文献信息

• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。