2-((E)-2-nitrovinyl)-N-tosylbenzenamine | 1448777-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-nitrovinyl)-N-tosylbenzenamine
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1448777-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: QCOFTRKKTUKMCV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-nitrovinyl)-N-tosylbenzenamine 、 在 C₃₄H₃₁F₆N₃O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2'R,3S,4'S)-1-tert-butyl 2'-isopropyl 5-chloro-4'-(nitromethyl)-2-oxo-1'-tosyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-1,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic oxa/aza-Michael–Michael Cascade Strategy for the Construction of Spiro [Chroman/Tetrahydroquinoline-3,3′-oxindole] Scaffolds

  摘要：

  A new useful and effective chiral amine-catalyzed oxa- and aza-Michael - Michael cascade methodology for the construction of enantiomerically enriched indolinones spiro-fused with chromans or tetrahydroquinolines is reported. By employing suitable organocatalysts depending on the different Michael donors (Ar-OH/Ar-NHR), the processes offered excellent stereocontrol (dr >20:1, >99% ee) under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401595g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((E)-2-nitrovinyl)-N-tosylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic oxa/aza-Michael–Michael Cascade Strategy for the Construction of Spiro [Chroman/Tetrahydroquinoline-3,3′-oxindole] Scaffolds

  摘要：

  A new useful and effective chiral amine-catalyzed oxa- and aza-Michael - Michael cascade methodology for the construction of enantiomerically enriched indolinones spiro-fused with chromans or tetrahydroquinolines is reported. By employing suitable organocatalysts depending on the different Michael donors (Ar-OH/Ar-NHR), the processes offered excellent stereocontrol (dr >20:1, >99% ee) under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401595g

文献信息

• Nickel(II)‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Michael/ Hemiacetalization Cascade Reaction of α‐Ketoesters with 2‐(2‐Nitrovinyl)phenols
  作者：Long Chen、Wu‐Lin Yang、Jia‐Huan Shen、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900753

  日期：2019.10.8

  A nickel(II)/diamine‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective Michael/hemiacetalization cascade reaction of α‐ketoesters with 2‐(2‐nitrovinyl)phenols has been established, thus providing a range of structurally diverse polysubstituted chromanes in good yields and excellent stereoselectivities (up to 89% yield, >20:1 dr, >99% ee). Moreover, the gram‐scale experiment was performed with only 0.5 mol%

  建立了镍（II）/二胺催化的α-酮酸酯与2-（2-硝基乙烯基）苯酚的非对映选择性和对映选择性迈克尔/半缩醛化级联反应，从而以良好的收率和出色的立体选择性提供了一系列结构多样的多取代的苯并二氢吡喃。 （产率高达89％，dr> 20：1，ee大于99％）。此外，仅用0.5 mol％的催化剂进行了克级实验，产物的衍生化得到了三环呋喃并苯并二氢吡喃化合物，显示出该策略的巨大合成潜力。