benzo[ghi]perylene 1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic trianhydride | 1321624-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: benzo[ghi]perylene 1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic trianhydride
• 英文别名: benzo[ghi]perylene-1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic trianhydride；benzoperylene-1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic acid trianhydride
• CAS: 1321624-12-7
• 化学式: C₂₈H₆O₉
• 分子量: 486.35
• InChiKey: OZYSEPJDYQAOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[ghi]perylene 1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic trianhydride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzoperylrene-1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic acid hexa-lithium salt
  参考文献：
  名称：

  横向扩环的苯并苝六羧酸锂电极材料合成及其应用

  摘要：

  本发明公开了横向扩环的苯并苝六羧酸锂电极材料的设计合成及及在锂电池中应用。该苯并苝六羧酸锂电极材料是以苝‑3,4,9,10‑四羧酸酐为初始原料经多步与醇、碱的反应制备而成，苯并苝六羧酸锂电极材料对锂电池的比容量和倍率性能的提升起到关键作用。该设计合成方法不仅引入电活性基团进入分子中，同时还增大了分子的π共轭体系，这对锂电池的性能的提高起到关键作用，因此可将该方法用于制备锂电池的电极材料。

  公开号：

  CN108250071A
• 作为产物：
  描述：

  benzo[ghi]perylene-1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic acid hexaethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[ghi]perylene 1,2,4,5,10,11-hexacarboxylic trianhydride
  参考文献：
  名称：

  柱状苯并ylene戊基，己二酸和四羧酸酰亚胺和酯：电子定性酯与电子接受酰亚胺的合成，中间相稳定和电荷转移相互作用的观察

  摘要：

  苯并[ expl ] per1,2,4,5,10,11-六羧酸三烷基酰亚胺和二烷基亚氨基-二烷基酯衍生物在室温下显示出热力学稳定的六方柱状液晶相，这是通过使用先前未开发的手性化合物获得的。外消旋的α-支链烷基酰亚胺官能团。这里描述的三烷基酰亚胺之一是第一个室温柱状完全低聚烷基酰亚胺取代的芳烃，因此构成了自组装有机受体材料的原型。由于发现相关的六羧酸六酯仅表现出形成柱状中间相的微弱趋势，因此苯并[ ghi]戊二烯1,2,5,10-四羧酸四烷基酯是通过区域选择性氧化Diels-Alder将马来酸酐加成到3,10-二氰基亚戊二烯中而合成的，室温下六角形的柱状中间相带有支链烷基链。已经发现，三酰亚胺和二酰亚胺的受体型电子特性比六羧酸酯和四羧酸酯的受体型电子特性要明显得多，并且接近原型受体材料C 60的电子特性。。以二酰亚胺或三酰亚胺为受体，以四酯为供体，但未以六酸酯为供体，观察到形成了吸收红移色的

  DOI：

  10.1002/chem.201100939

文献信息

• 一种湾区取代π-扩展的苝类染料及其制备方法
  申请人：中国电建集团铁路建设有限公司

  公开号：CN110499040A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种湾区取代π‑扩展的苝类染料及其制备方法，其是以苝‑3,4,9,10‑四羧酸酐为原料，依次和乙醇、马来酸酐反应，再在KOH存在下生成苯并苝‑1,2,4,5,10,11‑六甲酸三酐，然后将其与氯磺酸进行氯化反应后，再与2,6‑二异丙基苯胺进行亚胺化反应，最后通过苯酚衍生物取代结构中的两个氯原子，而得到光学和氧化还原性质可控的苯并苝‑7,8‑二（4‑取代苯氧基）‑1,2,4,5,10,11‑六甲酸‑1,2:4,5:10,11‑三（2,6二异丙基苯基）酰亚胺类染料衍生物。基于本发明，有望开发出其他新型π‑体系扩展的苯并苝酰亚胺类染料。
• Stable Bifunctional Perylene Imide Radicals for High-Performance Organic-Lithium Redox-Flow Batteries
  作者：Lei Li、Hai-Xian Gong、Dong-Yang Chen、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1002/chem.201801443

  日期：2018.9.6

  high‐performance organic redox‐active materials for non‐aqueous redox‐flow batteries remains a key challenge. Organic radicals and aromatic imides are two promising classes of redox‐active materials with complementary advantages, such as the specific capacity, operating voltage, and stability, etc. Herein, this work reports two stable bifunctional radicals synthesized by the C−C coupling of redox‐active phenoxyl

  寻找用于非水氧化还原液流电池的高性能有机氧化还原活性材料仍然是一个关键挑战。有机基团和芳族酰亚胺是两类有希望的氧化还原活性材料，它们具有互补的优势，例如比容量，工作电压和稳定性等。在此，本文报道了通过氧化还原的C-C耦合合成的两个稳定的双功能基团活性苯氧基自由基和di二酰亚胺（PDI，1 .）或苯并[ g ] per三酰亚胺（BPTIs，2 。）。希望将缺电子的PDI或BPTI结合到苯氧基自由基中，不仅要增加每个分子的氧化还原活性基团的数量，从而提高其比容量，而且要增加氧化还原电势和苯氧基的稳定性。自由基，从而提高了它们的电池电压和循环寿命。当在非水静态氧化还原液流电池的阴极电解液中用作氧化还原活性物质时，两个自由基1 。和2 。与Li + / Li相比，它具有协同增强的性能，前所未有的初始放电电压高达3.12 V ，这是迄今为止在氧化还原液流电池中基于酰亚胺和自由基的储能材料最具潜力的潜力。
• 7, 8-Dichlorobenzo[ghi]perylenetriimide: A versatile synthon for bay-substituted π-extended perylene dyes
  作者：Lei Li、Jun-Yang Zhu、Yu-Jian Hong、Meng-Hua Li、Wang-Chuan Xiao、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.019

  日期：2019.8

  but their scope for applications has been limited by the lack of substitutions at the remaining two bay positions. Herein, we reported a facile synthesis of a novel, highly valuable synthon, 7, 8-dichlorobenzo[ghi]perylenetriimide (2), with two easy leaving chlorine groups at the remaining bay area, which can be further substituted by other functionalized groups through various synthetic strategies

  在过去的几十年中，海湾取代的per二酰亚胺（PDI）染料在工业和学术领域都引起了人们的极大兴趣。作为PDI染料的重要的侧向延伸衍生物，苯并[ g ] ylene三酰亚胺（BPTI）作为非富勒烯受体受到了广泛的关注，但由于在其余两个间隔位上缺乏取代，其应用范围受到了限制。在这里，我们报道了一种新型的，非常有价值的合成子7，8，8-二氯苯并[丙三酰亚胺（2），在剩余的海湾区域有两个易于离开的氯基团，可以通过各种合成策略进一步被其他官能团取代。由于可预见的核心功能化BPTI的应用，这种独特的合成子有望为光电子材料开辟新的天地。
• A Laterally Extended Perylene Hexacarboxylate via Diels-Alder Reaction for High-Performance Organic Lithium-Ion Batteries
  作者：Lei Li、Yu-Jian Hong、Dong-Yang Chen、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.09.119

  日期：2017.11

  The Diels-Alder reaction is a well-known [4 + 2] cycloaddition in organic chemistry, which is employed in this article as an efficient approach towards high-performance organic electrode materials since it can achieve the incorporation of more redox groups and extension of π systems in one step. As a proof-of-concept example, we reported that a hexalithium benzo[ghi]perylene hexacarboxylate (Li6-BPHC)

  Diels-Alder反应是有机化学中众所周知的[4 + 2]环加成反应，由于它可以实现并入更多的氧化还原基团和扩展其功能，因此在本文中被用作制备高性能有机电极材料的有效方法。 π系统一步一步。作为证明的概念一个例子中，我们报道了hexalithium苯并[GHI]苝hexacarboxylate（栗6 -BPHC）通过公知的有机负极材料，四锂苝四羧酸酯（Li的横向延伸4 -PTC），经由简便的Diels-Alder反应已被证明不仅可以在280 mA g -1的电流密度下每个分子存储近六个电子，而且在100个循环中具有高度稳定的循环性能。
• An electron-deficient nanosized polycyclic aromatic hydrocarbon with enhanced anion–π interactions
  作者：Lei Li、Yu-Jian Hong、Yun Lin、Wang-Chuan Xiao、Mei-Jin Lin

  DOI：10.1039/c8cc06522e

  日期：——

  A super-π-acidic nanosized polycyclic aromatic hydrocarbon with six imide groups at the corners was prepared from the pre-synthesized 7,8-dichlorobenzo[ghi]perylenetriimide through a combination reaction of Ullmann-type and C–H transformation, which exhibited enhanced anion–π interactions with various anions.

  由预先合成的7,8-二氯苯并g丙三酰亚胺经Ullmann型与CH转化的结合反应，制得了角上具有六个酰亚胺基的超π-酸性纳米级多环芳烃。阴离子与各种阴离子的π相互作用。