allyl 4-iodobenzoate | 360045-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-iodobenzoate
• CAS: 360045-14-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: RJVCWEJFHISJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-iodobenzoate 在 吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sulfur 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 4-(diphenylthiophosphinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates

  摘要：

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja058783h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到allyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于芳基卤化物酰胺化的通用高效铜催化剂

  摘要：

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja0260465

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Cobalt-Catalyzed Deprotection of Allyl Carboxylic Esters Induced by Hydrogen Atom Transfer
  作者：Nan Li、Yizhen Gui、Mengqi Chu、Mengdi You、Xiaohan Qiu、Hejia Liu、Shiang Wang、Meng Deng、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03185

  日期：2021.11.5

  A brief, efficient method has been developed for the removal of the allyl protecting group from allyl carboxylic esters using a Co(II)/TBHP/(Me2SiH)2O catalytic system. This facile strategy displays excellent chemoselectivity, functional group tolerance, and high yields. This transformation probably occurs through the hydrogen atom transfer process, and a Co(III)–six-membered cyclic intermediate is

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。
• Process for preparing retinoid compounds
  申请人：Martin Michael

  公开号：US20070232810A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The application claims a process for the preparation of a RAR modulator according to formula Ia or Ib comprising to sequential Heck couplings steps to elaborated the disubstituted olefin.

  该应用声明一种根据公式Ia或Ib制备RAR调节剂的方法，包括通过顺序的Heck偶联步骤来详细描述二取代烯烃。
• Process for the synthesis C-2, C-3 substituted N-alkylated indoles useful as CPLA2 inhibitors
  申请人：Michalak S. Ronald

  公开号：US20060041005A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides method for making a compound of formula 1: comprising the steps of reacting compounds of formulas 2 and 3: to produce a compound of formula 4: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as described herein. The compound of formula 4 is then converted to the compound of formula 1. The invention further comprises compounds of formulas 3 and 4 and methods for making compounds of formulas 3 and 4.

  本发明提供了制备化合物的方法，其化学式为1：包括以下步骤：将化合物的化学式为2和3反应，得到化合物的化学式为4：其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。化合物的化学式为4然后转化为化合物的化学式为1。本发明还包括化学式为3和4的化合物以及制备化学式为3和4的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS C-2, C-3 SUBSTITUTED N-ALKYLATED INDOLES USEFUL AS CPLA2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INDOLES N-ALKYLES SUBSTITUES EN C-2, C-3 UTILES COMME INHIBITEURS DE LA CPLA2
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006023611A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides method for making a compound of formula (1) comprising the steps of reacting compounds of formulas (2) and (3) to produce a compound of formula (4) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as described herein. The compound of formula (4) is then converted to the compound of formula (1). The invention further comprises compounds of formula (3) and (4) and methods for making compounds of formulae (3) and (4).

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，包括以下步骤：反应化合物（2）和（3）的化合物，以产生化合物（4），其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。然后将化合物（4）转化为化合物（1）。本发明还涉及化合物（3）和（4）以及制备化合物（3）和（4）的方法。