4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 100371-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4,5-tetramethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,5-(hexahydrobenzo)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；cis-3-phenylhexahydrobenzooxazolidin-2-one；4,5-(hexahydrobenzo)-3-phenyloxazolidin-2-one；4,5-Tetramethylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on；3-phenyl-hexahydro-benzooxazol-2-one；3-phenylhexahydro-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 100371-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BWNDOBUXSDIVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  168-172 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 异氰酸苯酯 在 Ph₄SbI-Bu₃SnI 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4,5-(六氢苯并)-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reaction of 2,3-Disubstituted Oxiranes with Isocyanates by Highly Activated Catalyst; Ph₄SbI–Bu₃SnI

  摘要：

  事实证明，Ph4SbI 和 Bu3SnI 的组合是一种新的优异催化剂，可在中性条件下实现无活性的 2,3 二甲基环氧乙烷与异氰酸酯的环加成反应，并以高产率生成噁唑烷酮，而这两种金属碘化物中的任何一种都没有单独活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1963

文献信息

• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Peng Wang、Jie Qin、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201403015

  日期：2015.4.7

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by an amino‐bridged triphenolate ligand showed high efficiency in catalyzing the cycloaddition of isocyanates and epoxides in the presence of NBu4I under mild conditions. This strategy is applicable to both terminal and disubstituted epoxides as well as various isocyanates, and tolerated different types of functional groups. Moreover, it is highly regio‐ and stereoselective

  由氨基桥联的三酚盐配体稳定的稀土金属络合物在温和条件下在NBu 4 I存在下对异氰酸酯和环氧化物的环加成反应表现出较高的催化效率。该策略适用于端基和二取代的环氧化物以及各种异氰酸酯，并能耐受不同类型的官能团。此外，它具有高度的区域选择性和立体选择性，在大多数情况下以中等到良好的产率提供3,5-二取代的恶唑烷酮作为唯一的产品。
• US11529621B1
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US11529621B1

  公开（公告）日：2022-12-20

  A method of fixating CO 2 to form a substituted oxazolidinone is described. The method includes mixing a nickel-based metal-organic framework (Ni-MOF) catalyst of formula [Ni 3 (BTC) 2 (H 2 O) 3 ]·(DMF) 3 (H 2 O) 3 , a cocatalyst, an aromatic amine, and at least one epoxide to form a reaction mixture, and further contacting the reaction mixture with a gas stream containing carbon dioxide to react the carbon dioxide in the gas stream with the epoxide and the aromatic amine to form a substituted oxazolidinone mixture. The method further includes adding a polar protic solvent to the substituted oxazolidinone mixture, centrifuging, and filtering to produce a recovered Ni-MOF; and further washing the recovered Ni-MOF with an organochloride solvent and drying for at least 5 hours to produce a recycled Ni-MOF.

  固定二氧化碳的方法 2 以形成取代的噁唑烷酮的方法。该方法包括将式 [Ni 3 (BTC) 2 (H 2 O) 3 ]-（DMF） 3 (H 2 O) 3 、催化剂、芳香胺和至少一种环氧化物形成反应混合物，并进一步将反应混合物与含有二氧化碳的气流接触，使气流中的二氧化碳与环氧化物和芳香胺反应，形成取代的噁唑烷酮混合物。该方法还包括向取代的噁唑烷酮混合物中加入极性原溶剂，离心并过滤，生成回收的 Ni-MOF；进一步用有机氯溶剂洗涤回收的 Ni-MOF，干燥至少 5 小时，生成回收的 Ni-MOF。
• Cycloaddition reaction of heterocumulenes with oxiranes catalyzed by organotin iodide-Lewis base complex
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Hiroyuki Iwasaki、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00362a005

  日期：1986.6