| 1259577-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• CAS: 1259577-09-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄S
• 分子量: 318.148
• InChiKey: REEVDUQWQKWTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-(2,2-dibromovinyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22172a

文献信息

• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.