cis-Hexahydropyrrol-imidazol-2-on | 23943-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-Hexahydropyrrol-imidazol-2-on
• 英文别名: hexahydro-pyrrolo[2,3-d]imidazol-2-one；cis-(3,6)-hexahydropyrrolo[3.4-d]imidazol-2-one；(3aS,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 23943-13-7
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: DFGIQZKTMJXZNA-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl fluoride 、 cis-Hexahydropyrrol-imidazol-2-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 以34%的产率得到cis-(3,6)-5-[2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-hexahydropyrrolo[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(3,6)-2-oxohexahydropyrrolo[3,4-d]imidazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到cis-Hexahydropyrrol-imidazol-2-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1