(+)-(3S,4R,6R,8R,9aR)-2-benzyl-8-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-iso-propylhexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one | 1099822-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,4R,6R,8R,9aR)-2-benzyl-8-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-iso-propylhexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
• CAS: 1099822-38-4
• 化学式: C₄₄H₅₆N₂O₅Si
• 分子量: 721.025
• InChiKey: LIMDMHIWOGCCNI-IVIGSSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R,6R,9S,10aR)-2-benzyl-9-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(iso-propyl)tetrahydro-2H-6,9-methanopyrazino[1,2-d][1,4]oxazepine-1,7(9H)-dione 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(+)-(3S,4R,6R,8R,9aR)-2-benzyl-8-[(benzyloxy)methyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-iso-propylhexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034