(3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(benzyloxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane | 142890-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(benzyloxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane
• CAS: 142890-33-3
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₈
• 分子量: 726.826
• InChiKey: BEORRIKALKKJKJ-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(5-p-toluenesulfonyloxymethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3R,9R)-1,7-diaza-6,12-bis[bis(benzyloxycarbonyl)methylidene]tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6

文献信息

• Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A
  作者：Masaru Hashimoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1992.975

  日期：1992.6

  Enantiomeric pairs of the title compounds were synthesized starting from (S)-and (R)-pyroglutamic acid. They were found to be susceptible to nucleophilic ring opening of aziridine moieties and to exhibit weak in vitro cytotoxicity.

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。