3-Methoxy-17-oxo-13-butyl-gonapentaen-(1,3,5(10),8,14) | 19873-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-17-oxo-13-butyl-gonapentaen-(1,3,5(10),8,14)
• 英文别名: 13β-Butyl-3-OMe-gona-1.3.5(10).8.14-pentaen-17-on；13beta-Butyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one；(13S)-13-butyl-3-methoxy-7,11,12,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 19873-93-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: NRSJSPMAKXNILV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-17-oxo-13-butyl-gonapentaen-(1,3,5(10),8,14) 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (13S,14S,17S)-13-Butyl-17-ethyl-3-methoxy-7,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  13-alkylogona-1, 3, 5 (10), 9 (11)-tetraenes

  摘要：

  公开号：

  US03391170A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基环戊烷-1,3-二酮 、 6-(m-methoxyphenyl)hex-1-en-3-one 在 对甲苯磺酸 、 苯 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 10.75h， 以to obtain 13β-butyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one (1.9 g), m.p. 53°-55°的产率得到3-Methoxy-17-oxo-13-butyl-gonapentaen-(1,3,5(10),8,14)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gon-4-enes

  摘要：

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其包括作为活性成分的17-脂肪族羧酸酯化合物，该化合物为17α-乙炔基-18-甲基-19-去氢睾酮的酯化合物，并包含药用载体。

  公开号：

  US04002746A1

文献信息

• 8-iso-13-polycarbonalkyl gonanes
  申请人：SMITH

  公开号：US03407217A1

  公开（公告）日：1968-10-22

  1,141,772. 13 - Alkyl - gonahexaenes. H. SMITH. 25 May, 1966 [7 June, 1965 (2); 28 June, 1965], No. 23273/66. Addition to 1,116,810. Heading C2U. The invention comprises 17-alkoxy-13-alkylgona - 1,3,5(10),8,14,16 - hexaenes wherein the 13 - alkyl group contains at least 2 carbon atoms e.g. compounds of formula wherein R<;SP>;1<;/SP>; is an alkyl group having at least two carbon atoms, R<;SP>;2<;/SP>; is an etherified hydroxy group, R<;SP>;3<;/SP>; is an etherified hydroxy or acyloxy group, and each R is a hydrogen atom or an alkyl group, including both 13#- and 13α- enantiomers and racemates thereof, and their preparation by reaction of the corresponding 17 - keto - 1,3,5(10),8,14 - pentaene or 8 - seco - 14,17 diketo - 1,3,5(10),9(11) - tetraene with an alcohol under substantially anhydrous conditions. 13 - Alkyl -gona- 1,3,5(10),8-tetraenes wherein the 14 - hydrogen atom is transto the 13- alkyl group and the 17-substituent is cis to the 13-alkyl group are prepared by catalytic hydrogenation of the compounds of the invention. 13 - Alkyl - gona - 1,3,5(10) - trienes wherein the hydrogen atoms at the 8, 9 and 14 positions are transto the 13-alkyl group are prepared by catalytic hydrogenation either of the compounds of the invention or of the 1,3,5(10),8- tetraenes prepared therefrom.

  1,141,772.13 - 烷基 - 戈纳六烯。H. 史密斯。1966年5月25日 [1965年6月7日 (2); 1965年6月28日]，编号23273/66。对1,116,810的补充。标题C2U。该发明包括17-烷氧基-13-烷基戈纳-1,3,5(10),8,14,16-六烯，其中13-烷基基团含有至少2个碳原子，例如，化合物的公式，其中R1是至少含有两个碳原子的烷基基团，R2是醚化的羟基基团，R3是醚化的羟基或酰氧基团，每个R是氢原子或烷基基团，包括13#-和13α-对映体及其混合物，以及通过在基本无水条件下将相应的17-酮-1,3,5(10),8,14-五烯或8-环 - 14,17-二酮-1,3,5(10),9(11)-四烯与醇反应制备它们。通过催化氢化该发明的化合物制备14-氢原子与13-烷基基团相对应且17-取代基与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10),8-四烯。通过催化氢化该发明的化合物或从中制备的1,3,5(10),8-四烯，制备氢原子在8、9和14位置与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10)-三烯。
• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  本文描述了一种新的全合成方法，制备了13-甲基gon-4-烯和新型的13-聚碳烷基gon-4-烯。通过形成一个在1,3,5(10),9(11)和14-位不饱和的四环戊烷骨架，选择性地在B环和C环中还原，然后通过Birch还原和水解将产生的芳香A环化合物转化为gon-4-烯，制备了具有孕激素、增强剂和雄激素活性的13-烷基gon-4-烯。
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25