S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine | 1638977-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
• 英文别名: trifluoromethyl phenyl sulfoximine；Imino-oxo-phenyl-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfane；imino-oxo-phenyl-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1638977-74-8
• 化学式: C₇H₆F₃NOS
• 分子量: 209.192
• InChiKey: OWOIUZZQTKKJGH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到N-methyl-S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  First Isolation of Enantiopure Perfluoroalkylated Sulfilimines and Sulfoximines

  摘要：

  单氟甲基亚砜胺和亚砜胺已首次以对映纯形式分离出来，通过超临界流体色谱法分离混合物。亲电性三氟甲基化Shibata试剂已制备成单一对映体。

  DOI：

  10.2533/chimia.2014.410
• 作为产物：
  描述：

  (R)-phenyl(trifluoromethyl)-l4-sulfanimine 在 potassium permanganate 作用下， 以85%的产率得到S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  First Isolation of Enantiopure Perfluoroalkylated Sulfilimines and Sulfoximines

  摘要：

  单氟甲基亚砜胺和亚砜胺已首次以对映纯形式分离出来，通过超临界流体色谱法分离混合物。亲电性三氟甲基化Shibata试剂已制备成单一对映体。

  DOI：

  10.2533/chimia.2014.410

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。