tert-butyl 3-(2',6'-difluorenylmethoxycarbonyl-3',4'-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)propanoylaminoethanoate | 808134-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 3-(2',6'-difluorenylmethoxycarbonyl-3',4'-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)propanoylaminoethanoate
• CAS: 808134-32-9
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₁₂
• 分子量: 833.932
• InChiKey: YKXJUJWIZQVGHL-SOJOLOGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2',6'-difluorenylmethoxycarbonyl-3',4'-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)propanoylaminoethanoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(tert-butyl) 1-(2-cyanoethyl) 2-(5-(2-(3-((3aS,4R,6R,7S,7aS)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-4-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propanamido)acetamido)pentyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications

  摘要：

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).

  DOI：

  10.1021/ol0483347
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 tert-butyl 3-(2',6'-difluorenylmethoxycarbonyl-3',4'-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)propanoylaminoethanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications

  摘要：

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).

  DOI：

  10.1021/ol0483347