phenyl(propenyl)iodonium tosylate | 94957-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(propenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: phenylpropynyliodonium tosylate
• CAS: 94957-41-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₉H₈I
• 分子量: 414.264
• InChiKey: XCUNFWLSSUMRBM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(propenyl)iodonium tosylate 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到propynyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔基磺酸酯和羧酸酯的单晶分子结构测定和理论计算

  摘要：

  测定了甲苯磺酸丙炔酯 4 和苯甲酸乙炔酯 5 的单晶 X 射线结构。两种酯基本上都是线性乙炔，m-0 键角分别为 174.7' 和 177.6'。m-0 炔氧键长在 4 中为 1.331 (4) A，在 5 中为 1.329 (4) A，明显短于相应饱和烷基酯或乙烯基酯中的类似键长。从饱和到乙烯基（烯醇）再到炔基酯，S-0 或 0-C(=O) 键长随之增加。几个较小模型系统的从头算分子轨道计算 (6-31G*) 与 X 射线几何结构非常吻合，包括作为 R 函数发生的变化（R = 炔基、乙烯基、烷基）。HCsOS02R, 7, 更喜欢 gauche 构象（LHSCO = 70° R = H 和 76' R = Me）。围绕 S-0 键旋转的障碍在 7 中为 2.7 kcal mol-'，R = H，在 7 中为 4.8 kcal mol-'，R = Me (6-31G*)。已经计算了这些酯的

  DOI：

  10.1021/ja00020a002
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 phenyl(propenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。三配位碘化物制备炔基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯及其形成机理

  摘要：

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))

  DOI：

  10.1021/ja00235a034

文献信息

• ALKYNYL(PHENYL)IODONIUM TOSYLATES: PREPARATION AND STEREOSPECIFIC COUPLING WITH VINYLCOPPER REAGENTS. FORMATION OF CONJUGATED ENYNES. 1-HEXYNYL(PHENYL)IODONIUM TOSYLATE AND (E)-5-PHENYLDODEC-5-EN-7-YNE
  作者：Stang, Peter J.、Kitamura, Tsugio

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0215

  日期：——
• Improved synthesis of alkynylphenyliodonium arylsulfonates (RC.tplbond.CIPh.cntdot.OSO2Ar)
  作者：Tsugio Kitamura、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo00252a042

  日期：1988.8