1-(乙酰氧基-苯基-乙酰基)-哌啶 | 140220-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(乙酰氧基-苯基-乙酰基)-哌啶
• 英文名称: 1-(acetoxy-phenyl-acetyl)-piperidine
• CAS: 140220-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MLGAZAIEPLNCTQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙酰氧基-苯基-乙酰基)-哌啶 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R)-α-acetoxy-phenylethanethiopiperidamide
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代酯的氧化合成手性亚砜

  摘要：

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140304
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (R)-O-acetylmandeloyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(乙酰氧基-苯基-乙酰基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代酯的氧化合成手性亚砜

  摘要：

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140304

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Nonracemic Diamines: Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10578-0

  日期：1998.1

  A variety of chiral diamines have been synthesized from optically active mandelic acid in an efficient manner. The chiral nonracemic lithium amide base derived from one of the diamines has been used in formal asymmetric synthesis of natural products such as (−)-utenone A and (−)-carbovir. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  已经从旋光的扁桃酸中有效地合成了各种手性二胺。衍生自一种二胺的手性非外消旋锂酰胺碱已用于天然产物如（-）-泛酮A和（-）-carbovir的形式不对称合成。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。