tert-Butyl phenylselenoacetate | 68872-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl phenylselenoacetate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(phenylselanyl)acetate
• CAS: 68872-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Se
• 分子量: 271.218
• InChiKey: JFZZZUQVRWYDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl phenylselenoacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Renaud, Philippe, Synlett, 1999, # 9, p. 1462 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-Butyl phenylselenoacetate
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors in Rhodium‐Catalyzed Sommelet‐Hauser Rearrangement for the Synthesis of S/Se‐Containing Compounds
  作者：Cankun Luo、Zhiqian Lin、Yingdi Hao、Pengfei Jia、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300690

  日期：2023.11.14

  Sulfoxonium ylides as the safe carbene precursors are firstly used in Sommelet-Hauser rearrangement reactions for the synthesis of sulfur/selenium-containing compounds. The present reaction highlights the advantages of mild condition and broad substrate scope.

  亚磺鎓叶立德作为安全的卡宾前体，首先用于 Sommelet-Hauser 重排反应，用于合成含硫/硒化合物。该反应突出了条件温和、底物范围广的优点。
• Regio and stereospecific synthesis of α,β-unsaturated esters lactones and acids
  作者：J. Lucchetti、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91577-1

  日期：1978.1