4-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid | 34105-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-tert-butyl-3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 34105-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: VSVSSALPEKJYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-4,6-di-tert-butyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-(2-diethylamino-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Actinomin und 4.6-Didesmethyl-4.6-di-tert.-butyl-actinomin-Modellverbindungen zum Studium der Actinomycin/DNA-Wechselwirkung / Actinomine and 4,6-Didemethyl-di-tert-butyl-actinomine-Model Compounds for Studies of the Actinomycin-DNA Interaction

  摘要：

  介绍了合成肌动素（actinomine）的方法，该化合物是用于研究肌动素-DNA相互作用的模型化合物。肌动素的五肽内酯环被N,N-二乙基乙二胺基团所取代，它与DNA的结合能力与肌动素C1（D）相当强。进一步将色团的4,6-甲基基团替换为叔丁基残基会强烈降低肌动素对DNA的结合能力。这个结果与肌动素色团插入DNA碱基对之间的交替作用一致，而这种反应受到叔丁基残基的空间阻碍。

  DOI：

  10.1515/znb-1971-0905
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4-tert-butyl-2-nitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  放线菌素。XXXVI; 合成放线菌素和放线菌素，染色体肽，IX 4.6-二甲基甲基放线菌素C 1和dessen 4.6-二甲氧基-，4.6-二乙基-和4.6-二叔丁基-衍生

  摘要：

  黚死放线菌素c ^ 1 -säure -衍生物5A - d werden死放线菌素c ^ 1 -Derivate 6A - d synthetisiert。Austestung zeigt：Äthylanstelle DER 4.6发色团-Methylgruppen冯放线菌素C ^ 1（图6e）verringert裸片antibiotische Wirksamkeit微米etwa模具Hälfte，Wasserstoff奥德中甲氧基魏某6A bzw. 6b erniedrigen sie um zwei Zehnerpotenzen，叔丁基hebt sie auf。Aus2-Amino-3-hydroxy-4-tert.-butyl-benzoesäure-methylester（28d）entsht mit Kaliumhexacyanoferrat（III）— im Gegensatz zu

  DOI：

  10.1002/cber.19711040913