5-Hydroxy-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-5H-furan-2-one | 223419-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-5H-furan-2-one
• CAS: 223419-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: OTYAUBTYYCRRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-5H-furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,4E)-3-[(Z)-Propyliminomethyl]-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛类萜类化合物对牛胰磷脂酶A 2的抑制机制

  摘要：

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01197-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-trimethylsilylfuran 在 正丁基锂 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-Hydroxy-4-[2-(toluene-4-sulfonyl)-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛类萜类化合物对牛胰磷脂酶A 2的抑制机制

  摘要：

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01197-1