3-benzyl-3H-benzotriazole-5-carboxylic acid methyl ester | 1242069-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-benzyl-3H-benzotriazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxylate
• CAS: 1242069-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: CDAIGTYMVPSOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-hydroxybenzoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-苄基-1H-苯并三唑-5-羧酸甲酯 、 3-benzyl-3H-benzotriazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-[（新戊二醇基硼烷基）硼基]苯基三氟甲磺酸酯和卤化物用于氟离子介导的功能化苯甲酮的生成

  摘要：

  已经开发出2-[（（新戊基甘醇基）硼基]苯基]三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）和卤化物作为新型苯炔前体，它们在氟离子存在下于120°C时生成苯炔。这些类型的前体有两个主要特征。首先，它们生成带有各种反应性官能团（例如羰基，氰基，溴和伯氨基）的苯并炔。其次，这些前体是通过钯催化的2-碘代苯酚衍生物的Miyaura硼酸酯化反应或相应硼酸的邻位选择性碘化作为关键步骤而直接合成的，而无需使用任何保护基。在原位生成的苯并炔化合物进行了[4 + 2]，（3 + 2）和[2 + 2]环加成反应，得到苯并稠合的多环化合物，同时保留了这些官能团。特别是，首次产生了4-氨基苯并并进行了Diels-Alder反应，其中游离的伯氨基保持完整。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500315

文献信息

• On the use of 2-(trimethylsilyl)iodobenzene as a benzyne precursor
  作者：James A. Crossley、James D. Kirkham、Duncan L. Browne、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A mild method for the generation of benzynes from 2-(trimethylsilyl)iodobenzene derivatives is reported. The employment of silver fluoride in conjunction with caesium fluoride is key for promoting useful levels of elimination and providing benzyne derived products in good yields. Moreover, the substrates are accessed by a novel alkynyl iodide cycloaddition.

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。
• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。
• Modular Photochemical Flow Synthesis of Structurally Diverse Benzyne and Triazine Precursors
  作者：Jorge García‐Lacuna、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/adsc.202300414

  日期：2023.8.10

  Benzyne and related arynes are classical high-energy species with a rich history of widespread applications in synthesis. However, despite several synthetic routes being available to generate arynes and their precursors, none represents an ideal entry to benzyne chemistry in view of safety, scalability, and sustainability. Here we report a new photochemical flow process allowing for the generation

  苯炔和相关的芳炔是经典的高能物质，在合成中具有广泛应用的悠久历史。然而，尽管有多种合成路线可用于生成芳烃及其前体，但考虑到安全性、可扩展性和可持续性，没有一种路线是苯炔化学的理想入口。在这里，我们报告了一种新的光化学流动工艺，可以高产率和高通量地生成苯炔前体，并且可以轻松分离出数克数量的产品。该过程利用光激发硝基芳烃进行无催化剂光化学重排，其中涉及已完全表征的环状羟胺中间体。所得前体通过以下方式转化为苯炔：第二个光化学流动过程在用叠氮化物和悉尼酮伙伴捕获后产生杂环目标。值得注意的是，当苯炔前体与仲胺反应时，通过第三次光流转化以良好的产率获得了多种芳基三嗪。这代表了合成这些物质的模块化方法，避免使用具有潜在爆炸性的重氮盐。最终，与批量处理相比，使用单个高功率 LED 光源（365 nm，可调输入功率）的三种光化学流程具有明显的优势。此外，悬垂羧基的官能化形成生物相关的芳基三嗪基酰胺组突出了这