benzyl 2-methylenebut-3-ynoate | 1361406-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methylenebut-3-ynoate
• CAS: 1361406-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ROBCWCOWEYATEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methylenebut-3-ynoate 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到benzyl 2-benzoyl-1-ethynylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group

  摘要：

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30242j

文献信息

• Sequential Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of β′-Acetoxy Allenoates: Enantioselective Synthesis of 3-Ethynyl-Substituted Tetrahydroquinolines
  作者：Qinglong Zhang、Hongxing Jin、Jiaxu Feng、Yannan Zhu、Penghao Jia、Chengzhou Wu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00130

  日期：2019.3.1

  The first enantioselective sequential phosphine-catalyzed (SPC as abbreviation) mode for the formation of tetrahydroquinolines with an ethynyl-substituted all-carbon quaternary stereogenic center is reported. In this SPC process, a novel [4 + 2] annulation process was devised employing α-substituted allenoates as C2 synthons (α–β′, 1,2-dipole) for the first time. 3-Ethynyl-substituted tetrahydroquinolines

  报道了具有乙炔基取代的全碳季立体中心的四氢喹啉形成的第一个对映选择性连续膦催化（SPC为缩写）模式。在此SPC工艺中，首次设计了一种新颖的[4 + 2]环空工艺，该工艺采用α-取代的烯丙酸酯作为C2合成子（α-β'，1,2-偶极子）。3-乙炔基取代的四氢喹啉很容易以高收率和高对映选择性制备。