O-trimethylsilyl bis(pyrrolidon-2-yl-1-methyl)phosphinate | 128530-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: O-trimethylsilyl bis(pyrrolidon-2-yl-1-methyl)phosphinate
• 英文别名: trimethylsilyl bis(2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)phosphinate；1-[[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl-trimethylsilyloxyphosphoryl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 128530-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N₂O₄PSi
• 分子量: 332.412
• InChiKey: QKQKIOYCDDRCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl bis(pyrrolidon-2-yl-1-methyl)phosphinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以97 %的产率得到sodium bis(2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吡咯烷功能化有机磷衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种用官能化的膦酸、膦酸和次膦酸残基取代的吡咯烷酮的便捷合成方法。双(三甲基硅氧基)膦与N-乙烯基吡咯烷酮发生区域选择性自由基加成反应，得到2-吡咯烷酮取代的乙基亚膦酸酯，随后进行官能化得到目标产物。所得化合物作为有前景的生物活性物质和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4173-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)吡咯烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-trimethylsilyl bis(pyrrolidon-2-yl-1-methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代吡咯烷功能化有机磷衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种用官能化的膦酸、膦酸和次膦酸残基取代的吡咯烷酮的便捷合成方法。双(三甲基硅氧基)膦与N-乙烯基吡咯烷酮发生区域选择性自由基加成反应，得到2-吡咯烷酮取代的乙基亚膦酸酯，随后进行官能化得到目标产物。所得化合物作为有前景的生物活性物质和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4173-2

文献信息

• Synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20620

  日期：——

  aminomethylation of the several esters of hypophosphorous acid using chloro-, alkoxy-, and amino-substituted methylamines of various structure is proposed as convenient method for the synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and bis(aminomethyl)phosphinates. Also O,O-diethyl(pivaloyl)phosphonite is successfully applied in the aminomethylation as a synthetic analog of unstable diethoxyphosphine.

  提出了使用各种结构的氯代、烷氧基和氨基取代的甲胺对几种次磷酸酯进行氨基甲基化，作为合成新型功能化氨基甲基亚膦酸酯和双（氨基甲基）次膦酸酯的简便方法。O,O-二乙基（新戊酰基）亚膦酸酯也作为不稳定二乙氧基膦的合成类似物成功地应用于氨甲基化。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:361–367, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20620
• Prishchenko, A.A.; Livantsov, M.V.; Petrosyan, V.S., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 8.2, p. 1181 - 1193
  作者：Prishchenko, A.A.、Livantsov, M.V.、Petrosyan, V.S.

  DOI：——

  日期：——
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Pisarnitskii, D. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3.2, p. 614 - 615
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Pisarnitskii, D. A.、Shagi-Mukhametova, N. M.、Petrosyan, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• PRISHCHENKO, A. A.;LIVANTSOV, M. V.;PISARNITSKIJ, D. A.;SHAGI-MUXAMETOVA,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 699-701
  作者：PRISHCHENKO, A. A.、LIVANTSOV, M. V.、PISARNITSKIJ, D. A.、SHAGI-MUXAMETOVA,+

  DOI：——

  日期：——