diethyl (4-methylphenyl)thiocarbamamoylmalonate | 3288-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methylphenyl)thiocarbamamoylmalonate
• 英文别名: diethyl (4-methylphenyl)thiocarbamoylmalonate；diethyl 2-(4-toluidinocarbothioyl)malonate；diethyl (4-methyl)thiocarbamoylmalonate；(p-tolyl-thiocarbamoyl)-malonic acid diethyl ester；<4-Methyl-phenylthiocarbamoyl>-malonsaeure-diaethylester；N--methantricarbonsaeurediethylesterthioamid；diethyl 2-[(4-methylphenyl)carbamothioyl]propanedioate
• CAS: 3288-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: CPUUHDJHTUTUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methylphenyl)thiocarbamamoylmalonate 在 羟胺 作用下， 生成 ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 5-oxo-3-arylamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates as sources of imidazopyrimidine and aminoindole derivatives

  摘要：

  5-oxo-3-aryamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates 与 2-chloropyrimidine 和 2-chlorobenzoxazole 反应，得到相应的异噁唑酮，嘧啶和苯并噁唑环的 N-2 被取代。它们与三乙胺在乙醇中进行重排，通过分子内环化作用，分别生成了相应的咪唑嘧啶和氨基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1002-73
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (4-methylphenyl)thiocarbamamoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 5-oxo-3-arylamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates as sources of imidazopyrimidine and aminoindole derivatives

  摘要：

  5-oxo-3-aryamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates 与 2-chloropyrimidine 和 2-chlorobenzoxazole 反应，得到相应的异噁唑酮，嘧啶和苯并噁唑环的 N-2 被取代。它们与三乙胺在乙醇中进行重排，通过分子内环化作用，分别生成了相应的咪唑嘧啶和氨基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1002-73

文献信息

• 2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones as sources of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：David Jeffery、Rolf H Prager、David Turner、Monica Dreimanis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01348-0

  日期：2002.12

  2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones undergo solvolysis to form 1,3-dipoles that undergo intramolecular cyclisation to form either imidazopyridines or indoles. The mode of cyclisation is controlled by the electronegativity of the aryl substituents.

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。
• Synthesis and Single Crystal X-Ray Structure of Ethyl 2-(1,3-Benzoxazol- 2-yl)-5-oxo-3-(4-toluidino)-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate
  作者：Ali Souldozi、Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Ali Ramazani

  DOI：10.1515/znb-2007-0513

  日期：2007.5.1

  Ethyl 5-oxo-3-(4-toluidino)-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate was prepared from the reaction of diethyl 2-(4-toluidinocarbothioyl)malonate with hydroxylamine. Its reaction with 2- chlorobenzoxazole gave the corresponding N-substituted isoxazolone. The structure of the final product 4 was confirmed by IR, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and mass spectrometry, and by X-ray single crystal structure determination.

  通过二乙基2-(4-甲基苯胺基)甲基丙二酸二乙酯与羟胺反应，制备了乙酰氧基-5-氧代-3-(4-甲基苯胺基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。将其与2-氯苯并噁唑反应得到相应的N-取代异噁唑酮。通过红外、1H和13C核磁共振光谱、质谱和X射线单晶结构测定，证实了最终产物4的结构。

• Synthesis of 2-(5-Nitropyrid-2-yl)-3-(4-substitutedphenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and Their Rearrangements to Imidazo[1,2-a]- pyridines and Indoles with Triethylamine
  作者：J. Khalafy、D. Setamdideh、K. Dilmaghani

  DOI：10.3390/71200907

  日期：——

  3-(4-Substitutedphenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones, substituted on nitrogen with a nitropyridine group, react with triethylamine to give imidazo[1,2-a]pyridines and indoles. With 4-bromophenyl and 4-methylphenyl group substituents only imidazopyridines are formed, but the 4-methoxyphenyl derivative gave a 3:1 mixture of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridine and 2-pyridylaminoindole, respectively.

  3-(4-取代苯基)氨基异恶唑-5(2H)-酮，在氮上被硝基吡啶基团取代，与三乙胺反应得到咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚。4-溴苯基和4-甲基苯基取代基仅形成咪唑并吡啶，但4-甲氧基苯基衍生物分别产生相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和2-吡啶氨基吲哚的3:1混合物。
• Barnikow,G.; Kunzek,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 13 - 17
  作者：Barnikow,G.、Kunzek,H.

  DOI：——

  日期：——
• Walter,W.; Meyer,H.-W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 776 - 797
  作者：Walter,W.、Meyer,H.-W.

  DOI：——

  日期：——