1-methoxy-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene | 886577-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 886577-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: OTCRGHPNOSGDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene 在 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-[4-(trifluoromethyl)benzyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• Alkenylation of Arenes Using Disubstituted Ethynes by Palladium/Carboxylic Acid Catalysis
  作者：Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tatsuro Kodama、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.180143

  日期：2018.5.5

  Palladium/carboxylic acid-catalyzed alkenylation of heteroarenes and electron-deficient arenes using alkynes underwent C(sp2)–H bond activation in arene substrates to give the corresponding alkenylarenes straightforwardly. The versatility of this transformation is demonstrated by the double alkenylation of functionalized thiophenes and 5,6-difluorobenzothiadiazole with alkynes and provides a one-step access

  使用炔烃的钯/羧酸催化的杂芳烃和缺电子芳烃的烯基化在芳烃底物中进行 C(sp2)-H 键活化，直接得到相应的烯基芳烃。功能化噻吩和 5,6-二氟苯并噻二唑与炔烃的双烯基化证明了这种转化的多功能性，并提供了一步获得亚乙烯基-亚芳基-亚乙烯基单元的途径。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。
• Electrophilic Selenocyanogen Cyclization of Alkynes; Synthesis of Benzofurylselenocyanates, Benzothienylselenocyanates and Indolylselenocyanates
  作者：Jia Wang、Xiao‐Xiao Lu、Xin‐Qiang Tan、Yun‐Hui Yan、Pengbo Zhang、Shu‐Jun Chao、Lixia Liu、Xuefang Shang、Zhi‐Li Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200290

  日期：2022.7.5

  A method to synthesize benzofurylselenocyanates, benzothienylselenocyanates and indolylselenocyanates via electrophilic selenocyanogen cyclization was established. This sequential process was conducted under mild conditions in a short time. This protocol was successfully applied to late-stage functionalization of bioactive molecules. Notablely, the selenocyanate can be converted into other valuable

  建立了通过亲电子硒氰基环化合成苯并呋喃基硒氰酸酯、苯并噻吩基硒氰酸酯和吲哚基硒氰酸酯的方法。该连续过程在温和条件下在短时间内进行。该协议成功地应用于生物活性分子的后期功能化。值得注意的是，硒氰酸酯可以转化为其他有价值的含硒化合物，并对人肝癌细胞HepG2显示出抗肿瘤活性。