2-(3,5-dichloroanilino)-4,6-di-tert-butylphenol | 334477-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichloroanilino)-4,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: N-(3,5-dichlorophenyl)-2-anilino-4,6-di-tert-butylphenol；tBu2C6H2(OH)NHC6H3Cl2；2,4-Ditert-butyl-6-(3,5-dichloroanilino)phenol
• CAS: 334477-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₅Cl₂NO
• 分子量: 366.331
• InChiKey: FZTBSISAYPFBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganic acetate 、 2-(3,5-dichloroanilino)-4,6-di-tert-butylphenol 在 (C₄H₉)4NOCH₃ 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核和单核锰（IV）-自由基配合物及其催化儿茶酚酶活性。

  摘要：

  描述了基于苯胺和间苯二胺的七个邻氨基苯酚配体，分别作为单核和双核非纯配体，以及它们的七个Mn（IV）配合物1-7。其中1个为双核，2-7个为单核，其中的配体以其氧化的邻亚氨基苯并半醌基形式被配位。通过X射线衍射确定1和3的晶体结构，并通过各种物理方法（包括EPR和可变温度（2-290 K）磁化率测量）建立电子结构。电化学测量（CV和SQW）主要表明以配体为中心的氧化还原过程。Mn（IV）-自由基配合物1-7以分子氧作为唯一氧化剂催化3,5-二叔丁基邻苯二酚的氧化，得到3，5-二叔丁基醌在温和的条件下定量地模拟含铜酶儿茶酚氧化酶的功能。提出了一种自由基的“开-关”机理，该氧化自由基没有金属中心的氧化还原参与。发现配合物1是受阻酚与二苯并醌的氧化CC偶联的良好催化剂。

  DOI：

  10.1039/b410842f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 、 3,5-二氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-(3,5-dichloroanilino)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Bis(o-iminobenzosemiquinonato) 金属配合物（Cu、Ni、Pd）的电子结构。在含有自由基配体的过渡金属配合物中建立物理氧化态的艺术

  摘要：

  配体 2-苯胺基-4,6-二叔丁基苯酚及其 2-(3,5-二氯苯胺基)-4,6-二叔丁基苯酚类似物在 CH(3)CN 或 CH(3)OH 中反应在空气和三乙胺存在下的二价过渡金属离子溶液。根据金属：配体比（1:1、1:2 或 1:3）和环胺 1,4-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 (dmtacn) 的存在（或不存在），下列配合物已被分离为结晶固体：[Co(III)(L(ISQ))(3)](1)；[Cu(II)(dmtacn)(L(ISQ))]PF(6) (2); [Cu(II)(L(ISQ))(2)] (3); [Ni(II)(L(ISQ))(2)] (4a)；[Ni(II)((Cl)L(ISQ))(2)] (4b)；[Pd(II)(L(ISQ))(2)] (5)。(L(ISQ))(-) 代表单阴离子邻亚氨基苯并半醌酸酯基团（S(rad) = (1)/(2)）。化合物 1-5 已在 100(2)

  DOI：

  10.1021/ja003831d

文献信息

• Ligand-Derived Oxidase Activity. Catalytic Aerial Oxidation of Alcohols (Including Methanol) by Cu(II)-Diradical Complexes
  作者：Chandan Mukherjee、Ulrich Pieper、Eberhard Bothe、Vinzenz Bachler、Eckhard Bill、Thomas Weyhermüller、Phalguni Chaudhuri

  DOI：10.1021/ic8009767

  日期：2008.10.6

  based on the "isolated" copper(II)-spin character resulting from the dominating antiferromagnetic spin coupling between the two radicals; the ground-state electronic configuration can thus be designated as (increasing, increasing, decreasing)[R-Cu-R]. In addition, broken spin symmetry density functional solutions have been obtained. From the set of unrestricted canonical Kohn-Sham orbitals, the magnetic

  描述了七种新的双（o-亚氨基半醌）铜（II）配合物1-5、1a，1b，它们来自不同取代的基于N-苯基-2-氨基苯酚的配体。它们的晶体结构是通过X射线衍射确定的，其电子结构是通过各种物理方法建立的，包括电子顺磁共振和可变温度（2-290 K）磁化率测量。就像我们最近报道的配合物6一样，所有配合物都显示出S t =（1）/ 2基态，这是基于两个自由基之间主要的反铁磁自旋耦合产生的“分离的”铜（II）自旋特征; 因此，可以将基态电子配置指定为（增加，增加，减少）[R-Cu-R]。另外，已经获得了破坏的自旋对称密度函数解。从无限制的经典Kohn-Sham轨道集中，已经确定了磁轨道。识别过程是基于反向自旋电子所占据的轨道空间部分之间不消失的重叠积分。理论上确定的磁轨道支持实验提出的自旋构型。电化学测量（循环伏安法和方波伏安法）表明以配体为中心的氧化还原过程。发现配合物1是Cu（II）配合物中最好的催
• Oxidation State Analysis of a Four-Component Redox Series [Os(pap)₂(Q)]^<i>n</i>Involving Two Different Non-Innocent Ligands on a Redox-Active Transition Metal
  作者：Dipanwita Das、Biprajit Sarkar、Tapan Kumar Mondal、Shaikh M. Mobin、Jan Fiedler、Wolfgang Kaim、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/ic200615s

  日期：2011.8

  functional theory (DFT) spin density and time-dependent DFT (TD-DFT) calculations. The results from the structural, spectroscopic, and electrochemical experiments and from the computational studies allow for the assignments [OsII(pap0)2(Q0)]2+, [OsII(pap0)2(Q•–)]+, [OsIV(pap•–)2(Q2–)], and [OsII(pap•–)(pap0)(Q2–)]−, with comproportionation constants Kc ≈ 103.5, 1010, 1018, and 105, respectively. The redox potentials

  配合物[OS（PAP）2（（Q）] 1 - 4已获得和结构表征为PAP = 2- phenylazopyridine和Q = 4,6-二- ）叔丁基- ñ -芳基- ø -iminobenzoquinone（芳基＝苯基（1），3，5-二氯苯基（2），3，5-二甲氧基苯基（3）或3，5-二叔丁基苯基（4））。氧化形式（3）（ClO 4）2的晶体结构也得到了表征，而奇数电子中间体[OS（pap）2（Q）] +（1 +- 4 +）和[OS（PAP）2（Q）] - （2 - ）通过电子顺磁共振（EPR）和UV-VIS-NIR光谱电化学结合研究了密度泛函理论（DFT）的自旋密度和时间相关的DFT（TD-DFT）计算。来自结构，光谱和电化学实验的结果以及来自计算研究的结果允许指定[OS II（pap 0）2（Q 0）] 2 +，[OS II（pap 0）2（Q •–）] +，[OS IV（pap• -
• Effect of the substituents on the spin coupling between iminosemiquinone π-radicals mediated by diamagnetic metal ions: l.s. Co(iii) vs Ga(iii)
  作者：Phalguni Chaudhuri、Rita Wagner、Ulrich Pieper、Biplab Biswas、Thomas Weyhermüller

  DOI：10.1039/b717004a

  日期：——

  Exchange coupling between the radical iminosemiquinone ligands changes from ferromagnetic to antiferromagnetic in l.s. Co(III) complexes 1–5, whereas the same coupling in Ga(III) complexes 6–8 is always antiferromagnetic

  在钴(III)络合物 1â5 中，酰基亚氨基喹啉酮配体之间的交换耦合从铁磁性变为反铁磁性，而在镓(III)络合物 6â8 中，同样的耦合始终是反铁磁性的
• Four-Center Oxidation State Combinations and Near-Infrared Absorption in [Ru(pap)(Q)₂]^<i>n</i>(Q=3,5-Di-<i>tert</i>-butyl-<i>N</i>-aryl-1,2-benzoquinonemonoimine, pap=2-Phenylazopyridine)
  作者：Dipanwita Das、Hemlata Agarwala、Abhishek Dutta Chowdhury、Tuhin Patra、Shaikh M. Mobin、Biprajit Sarkar、Wolfgang Kaim、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201204620

  日期：2013.6.3

  an EPR signal at g=1.996. The electronic transitions of the complexes 1n–4n (n=+2, +1, 0, −1, −2) in the UV, visible, and NIR regions, as determined by using spectroelectrochemistry, have been analyzed by TD‐DFT calculations and reveal significant low‐energy absorbance (λmax>1000 nm) for cations, anions, and neutral forms. The experimental studies in combination with DFT calculations suggest the dominant

  复数级[Ru（pap）（Q）2 ] n（[ 1 ] n – [ 4 ] n ; n = + 2，+1，0，-1，-2）包含四个氧化还原非清白实体：一个钌离子，2- phenylazopyridine（PAP），和两个ö -iminoquinone部分，Q = 3,5-二-叔丁基- ñ -芳基-1,2- benzoquinonemonoimine（芳基= C 6 H ^ 5（1 +）; m-（Cl）2 C 6 H 3（2 +）; m-（OCH 3）2C 6 H 3（3 +）; m-（t Bu）2 C 6 H 3（4 +））。确定代表性化合物[ 1 ] ClO 4的晶体结构，确定了ctt异构体形式的结晶，即相对于两个Q配体的O和N供体的相互取向而言是顺式和反式，并且偶氮N原子反式到Q.的O-供体的敏C  O（平均值：1.299（3）），C N（平均值：1.346（4）a）和帧内环C  C（元;平均值：1
• Valence and spin situations in isomeric [(bpy)Ru(Q′)2]n (Q′ = 3,5-di-tert-butyl-N-aryl-1,2-benzoquinonemonoimine). An experimental and DFT analysis
  作者：Dipanwita Das、Tapan Kumar Mondal、Abhishek Dutta Chowdhury、Fritz Weisser、David Schweinfurth、Biprajit Sarkar、Shaikh M. Mobin、Francisco A. Urbanos、Reyes Jiménez-Aparicio、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c1dt10609k

  日期：——

  [(bpy)RuII(Q′Sq)(Q′Cat)]−/[(bpy)RuIII(Q′Cat)2]− (1−–3−). The diamagnetic doubly oxidised state, [(bpy)RuII(Q′Q)2]2+ in 12+–32+ has been authenticated further by the crystal structure determination of the representative [(bpy)RuII(Q′3)2](ClO4)2 [3](ClO4)2 as well as by its sharp 1H NMR spectrum. The key electronic transitions in each redox state of 1n–3n have been assigned by TD–DFT calculations on representative

  本文研究了钌配合物，[（bpy）Ru（Q'）2 ]（1-3）结合了两个不对称的氧化还原-非纯亚氨基醌部分[py = 2,2'-联吡啶; Q'= 3,5-二-叔丁基- ñ -芳基-1,2- benzoquinonemonoimine，芳基= C 6 H ^ 5（Q' 1），1 ; 米-Cl 2 ç 6 ħ 3（Q' 2），2 ; 米- （OCH 3）2 C ^ 6 ħ 3（Q' 3），3 ]。1和3已优先稳定为cc异构体形式，而ct和cc均稳定的-isomeric形式2是分离的[克拉：顺式和反式和CC：顺式和顺相对于两个Q'的O和N供体的相互取向。1-3的同分异构体已通过其单晶X射线结构进行了鉴定。晶体学和DFT数据以及其他分析事件的综合考虑表明，1-3表现出[（bpy）Ru II（Q'Sq）2的化合价构型]。磁化研究揭示了在300 K时的铁磁响应和在2 K时的虚拟抗磁行为。代表性2a和2b的DFT计算预测，激发三重态（S