(3aS,4S,6aR)-4-(5-(1-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one | 1428360-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(5-(1-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1428360-65-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₁₀OS
• 分子量: 470.602
• InChiKey: CUCQNUIPUCJVRZ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-hept-6-ynyl-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one 、 9-(4-Azido-butyl)-9H-purin-6-ylamine 在 pentamethylcyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(5-(1-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pentyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  模板指导的方法产生金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶的细胞可渗透抑制剂

  摘要：

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.032