5-hydroxy-3-nitro-7-pentyl-coumarin | 1310720-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-nitro-7-pentyl-coumarin
• CAS: 1310720-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: LICJKWPHWAFPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-nitro-7-pentyl-coumarin 、 天然橡胶 反应 15.0h， 以85%的产率得到(6aRS,10aSR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-9-methyl-6a-nitro-3-pentylbenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 2,6-dihydroxy-4-pentylbenzaldehyde 在 水 作用下， 以70%的产率得到5-hydroxy-3-nitro-7-pentyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476