[2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-amino-ethyl) ester | 186587-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-amino-ethyl) ester
• CAS: 186587-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₆O₅P
• 分子量: 346.283
• InChiKey: HGSXPDZACTZKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 、 [2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-amino-ethyl) ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(RS)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenide 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538
• 作为产物：
  描述：

  [2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-benzyloxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [2-(6-Amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid mono-(2-amino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function

  摘要：

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961538

文献信息

• Hockova, Dana; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S52 - S54
  作者：Hockova, Dana、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——