diethyl (Z)-2-(butylamino)but-2-enedioate | 96197-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-2-(butylamino)but-2-enedioate
• 英文别名: diethyl N-(n-butyl)-aminofumarate
• CAS: 96197-29-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NVNUDGWXZBAWBL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (Z)-2-(butylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过aza-Michael加成反应轻松合成β-氨基羰基化合物†

  摘要：

  本文介绍了一种高效，环保的合成β-氨基羰基化合物的方法。在不存在任何催化剂的情况下，通过使用无溶剂的氮杂-迈克尔加成反应，由氧杂冰片烯和胺成功地制备了氧杂冰片烯β-氨基酯和β-烯胺酯。氧杂降冰片烯β-氨基酯是室温下的主要产物，但较高的温度（例如90°C）导致形成β-烯胺酯。此外，所有目标化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HR-MS表征。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra46789a

文献信息

• Bulk Gold-Catalyzed Reactions of Diazoalkanes with Amines and O2 to Give Enamines
  作者：Yibo Zhou、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-010-0339-7

  日期：2010.6

  particles, catalyzes reactions of diazoalkanes E(H)C=N2, where E is CO2Et or PhC(O), with amines R1R2NH and O2 to give enamine products (R1R2N)(E)C=CH(E) in 58–94% yield. The reactions are proposed to occur by initial formation of surface-bound (E)(H)C: carbene groups that are attacked by nucleophilic amines. The enamine products are very different than those obtained in reactions catalyzed by homogeneous

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。
• Practical synthesis and mechanistic study of polysubstituted tetrahydropyrimidines with use of domino multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Huanfeng Jiang、Jinghao Li、Min Zhang、Xiujun Wang、Chaorong Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.071

  日期：2009.6

  The practical synthesis of polysubstituted tetrahydropyrimidines 4 from but-2-ynedioates 1, amines 2, and formaldehyde 3 through a domino process of one-pot multicomponent reactions (MCRs) and the detailed mechanistic studies are described. The MCRs were performed under extremely mild reaction conditions and offered the desired products in excellent yields. The detailed studies on the mechanism of

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。