2-bromo-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 57038-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57038-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: HXNVQXDYRNJITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  225-228 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 indium(III) bromide 、 (3-deutero-3-phenylcyclohexa-1,4-dienyl)trimethylsilane 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-diphenyl-3-(p-tolylmethyl-d)furan
  参考文献：
  名称：

  2-炔基烯酮还原环化成三取代呋喃的铟催化转移氢化

  摘要：

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202109266
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibrom-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-on 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-bromo-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Holla, B Shivarama; K, Shridhara; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 672 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• Synthesis, characterization and biological activities of some new benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Arun M. Isloor、Balakrishna Kalluraya、K. Sridhar Pai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.015

  日期：2010.2

  Benzo[b]thiophene molecules are found to be important tools in synthetic medicinal chemistry. They are of current interest due to their wide spectrum of pharmacological properties. In view of the biological activities of benzo[b]thiophene containing molecules, in this present research work, we propose the synthesis of some new benzo[b]thiophene derivatives such as thiadiazoles, oxadiazoles, pyrazolin

  发现苯并[b]噻吩分子是合成药物化学中的重要工具。由于它们广泛的药理特性，它们是当前关注的。考虑到含苯并[b]噻吩分子的生物活性，在本研究工作中，我们建议从3-氯苯并[[]]开始合成一些新的苯并[b]噻吩衍生物，如噻二唑，恶二唑，吡唑啉和二芳基吡唑。 b]噻吩-2-羧基氯化物。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。筛选一些选定的化合物进行抗菌，抗真菌和抗炎研究。发现许多分子是有效的。
• Visible Light-Mediated Coupling of α-Bromochalcones with Alkenes
  作者：Suva Paria、Viktor Kais、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201400638

  日期：2014.9.15

  Photoredox catalyzed intermolecular couplings of α‐bromochalcones to olefins have been developed. Employing 1 mol% of the iridium complex Ir(ppy)3 as photocatalyst, vinyl radicals are generated from α‐bromochalcones as the key intermediate, which efficiently engage in a formal [4+2] cyclization with various alkenes. The resulting 3,4‐dihydronaphthalenes can be readily transformed to the corresponding

  已经开发了光氧化还原催化的α-溴代查耳酮与烯烃的分子间偶联。使用1 mol％的铱络合物Ir（ppy）3作为光催化剂，乙烯基自由基是由α-溴代查耳酮作为关键中间体生成的，可以有效地与各种烯烃进行正式的[4 + 2]环化反应。生成的3,4-二氢萘可以很容易地转化为相应的萘，并进一步环化为5 H-苯并[ c ]芴。另外，如果烯烃在烯丙基位置具有合适的离去基团，则可以得到Heck型偶联产物与空间受阻更强的烯烃或烯丙基化产物。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Protosilylation of Alkynyl-substituted Enones to Synthesize the Highly Diastereomeric Chiral Homoallenylsilanes
  作者：Qi Li、Zi-Lu Wang、Huan-Xuan Lu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00739

  日期：2022.4.22

  A copper-catalyzed 1,4-protosilylation of α-alkynyl-enones to form the functionalized chiral homoallenylsilanes was developed. In the presence of a chiral monopyridine oxazoline ligand, a variety of trisubstituted allene derivatives bearing a contiguous stereogenic center and axis were prepared in good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  开发了一种铜催化的 α-炔基-烯酮的 1,4-原甲硅烷基化，以形成官能化的手性高烯基硅烷。在手性单吡啶恶唑啉配体的存在下，以良好的收率制备了多种具有连续立体中心和轴的三取代丙二烯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。