2,2-Tetramethylene-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide | 1416470-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,2-Tetramethylene-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide
• 英文别名: 4-phenyl-2,2-tetramethylene-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide
• CAS: 1416470-10-4
• 化学式: Br*C₂₂H₂₄N
• 分子量: 382.343
• InChiKey: WQJAMBFBUACLMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Tetramethylene-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-pyrrolidinomethyl-1-phenylnaphthalene 、 2-Methyl-3-pyrrolidinomethyl-1-phenylnapthalene
  参考文献：
  名称：

  在碱性水溶液的作用下使二烷基（3-苯基丙烯-2-基）-（3-苯基丙炔基-2-l）溴化铵环化。环化产物的水-碱性裂解– n，n-二烷基-4（9）-苯基-3a，4-二氢-苯并[f]异吲哚溴铵

  摘要：

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1138-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-2-炔基)吡咯烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-Tetramethylene-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  在碱性水溶液的作用下使二烷基（3-苯基丙烯-2-基）-（3-苯基丙炔基-2-l）溴化铵环化。环化产物的水-碱性裂解– n，n-二烷基-4（9）-苯基-3a，4-二氢-苯并[f]异吲哚溴铵

  摘要：

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1138-4

文献信息

• Base-catalyzed Intramolecular Diels–Alder Cyclization of Dialkyl(3-arylprop-2-yn-1-yl)-(3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides in Aqueous Solution
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-013-1375-1

  日期：2013.12

  undergo cyclization in aqueous solution in the presence of base upon prior heating to give potentially biologically active 2,2-dialkyl-6-chloro-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides in almost quantitative yield. Heat is released in the course of these reactions. We found that the introduction of a phenyl group at position 3 of the allyl fragment facilitates the cyclization. This is the

  与二烷基（3-芳基丙-2-炔-1-基）（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵相反，它们的烯丙基类似物含有3-芳基丙-2-烯-1-基在先加热后，在碱的存在下在水溶液中进行环化，以几乎定量的产率得到潜在的具有生物活性的2,2-二烷基-6-氯-4-苯基-3a，4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。在这些反应过程中放出热量。我们发现在烯丙基片段的3位上引入苯基促进了环化。这是二烷基（3-芳基丙-2-yn-1-基）铵盐的烯丙基类似物的碱催化的分子内环化的首次报道。