N-((Z)-1-hexen-1-yl)benzamide | 1095320-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-1-hexen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-((Z)-hex-1-en-1-yl)benzamide；N-[(Z)-hex-1-enyl]benzamide
• CAS: 1095320-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AYQCCROFPOFMDF-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-1-hexen-1-yl)benzamide 在 三乙基硅烷 、 ((R,R)-4,4’-bis(2-phenylnaphthyl-1-yl)-2,2’-binaphthyl-3,3’-diyl)hydrogen phosphate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-N-(2-fluorohexyl)benzamide 、 (R)-N-(2-fluorohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸催化酰胺的不对称串联氧氟化

  摘要：

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201205383
• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-1en-1-yl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-N-hex-1-enyl-benzamide 、 N-((Z)-1-hexen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的伯酰胺加成炔烃：仲酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216847

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Ru-Catalyzed Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Matthias Arndt、Kifah S. M. Salih、Andreas Fromm、Lukas J. Goossen、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1021/ja111389r

  日期：2011.5.18

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• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

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  作者：Xiao-Yan Bai、Wen-Wen Zhang、Qian Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.7b12054

  日期：2018.1.10

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  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

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• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20