N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chlorobenzamide | 123294-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-chlorobenzamide
• CAS: 123294-55-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00247351
• 分子量: 288.757
• InChiKey: KRXNBZMOCGTCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  网络分析指导的多靶点抗真菌药物的设计：合成和生物学评价

  摘要：

  在持续的大流行期间，关于侵袭性真菌病（IFD）的报道越来越多，特别是在免疫功能低下的人群中。白色念珠菌是临床最常见的致病微生物之一，已对感染 Covid-19 或接受免疫抑制剂/广谱抗生素治疗的人群构成严重的健康威胁。目前，苯并噻唑是一种经过充分探索的抗真菌活性支架，特别是巯基取代的苯并噻唑。据报道，探索苯并噻唑的第二位可产生改进的抗真菌分子。因此，在当前的研究中，采用生物电子等排替换方案的先导优化方法来提高已报道的苯并噻唑衍生物N -(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-(吡啶-3)的抗真菌活性(-基甲酰肼)乙酰胺。为了合理确定该衍生物的假定抗念珠菌靶点，进行了网络分析。在完成详尽的 MD 模拟后，进一步分析了设计化合物和确定的假定目标的复合物的对接相互作用及其随后的保留。合成了前七种设计的化合物，并评估了其针对念珠菌的体外抗真菌特性，这表明化合物 1.2c 和 1.2f 具有与N- (1,3-苯并噻唑-2-基)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134128

文献信息

• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• The Synthesis and Structure of Two Novel N-(Benzothiazol-2-yl)benzamides
  作者：Irena Ćaleta、Dominik Cinčić、Grace Karminski-Zamola、Branko Kaitner

  DOI：10.1007/s10870-008-9389-8

  日期：2008.10

  monoclinic space group P 21/n, a = 7.5093(9) Å, b = 13.0211(14) Å, c = 16.032(2) Å, β = 92.717(10)°, V = 1565.9(3) Å3, Z = 4. Both crystal structures consist of discrete dimers connected into a three-dimensional network by intermolecular C–H···O and C–H···X (X = Cl or S) hydrogen bonds and by face-to-face π–π stacking interactions.Index AbstractThe synthesis and structure of two novel N-(benzothiazol-2-yl)benzamides

  在多步合成中获得了两种新型苯并噻唑 2-氯-N-(苯并噻唑-2-基) 苯甲酰胺 (1) 和 2-氯-N-(6-氰基苯并噻唑-2-基) 苯甲酰胺 (2)。它们通过 IR、1H-和 13C-NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。化合物 1 结晶为三斜空间群 P $$ \bar 1 $$, a = 9.5923(8) Å, b = 9.8583(8) Å, c = 13.8962(10) Å, α = 89.162(6)°, β = 77.741(7)°, γ = 80.064(7)°, V = 1264.5(2) Å3, Z = 4 并且化合物 2 结晶为具有单斜空间群 P 21/n 的甲醇溶剂化物，a = 7.5093(9) Å， b = 13.0211(14) Å, c = 16.032(2) Å, β = 92.717(10)°, V = 1565.9(3) Å3, Z = 4.
• [EN] BENZOTHIAZOLE AND THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE COMPOSITIONS AND THEIR USE AS UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOTHIAZOLE ET DE THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005037845A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  这项发明描述了化合物和制药组合物，作为泛素代理抑制剂。该发明的化合物和制药组合物作为抑制泛素化参与的生物化学途径的抑制剂是有用的。该发明还包括使用该发明的化合物和制药组合物治疗需要抑制泛素化的情况。此外，该发明还包括通过使用该发明的制药组合物接触需要抑制泛素化的细胞来抑制细胞内泛素化的方法。
• Benzothiazole compositions and their use as ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20050130974A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生化途径的抑制剂。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括通过将本发明的药物组合物接触到需要抑制泛素化的细胞中来抑制细胞泛素化的方法。