N6-[叔丁氧羰基]-N2-[芴甲氧羰基]-2-甲基-D-赖氨酸 | 1315449-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N6-[叔丁氧羰基]-N2-[芴甲氧羰基]-2-甲基-D-赖氨酸
• 英文名称: (R)-^tBoc-Fmoc-α-methyl-α-lysine-OH
• 英文别名: Fmoc-α-methyl-Lys(Boc)-OH；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylhexanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1315449-94-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: MYQXEVZHWDILHG-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N-butylphthalimido)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N6-[叔丁氧羰基]-N2-[芴甲氧羰基]-2-甲基-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  的各种新颖的合成正交保护的C- α -methyllysine类似物和含有（A伐普肽类似物的生物学评价小号）-α甲基赖氨酸†

  摘要：

  含有季碳中心的前手性的二酯丙二酸已成功地转化为一组不同的吨的Boc-的Fmoc-α 2,2通过获得手性丙二酸半酯的中间体-methyllysine-OH类似物通过酶促（猪肝酯酶，PLE）水解。侧链中1至6个亚甲基单元之间不等的各种手性半酯中间体可实现中等至高的光学纯度，并具有良好的收率。根据所得手性半酯的立体化学构型，具有各种侧链长度的丙二酸二酯的PLE水解似乎遵循琼斯的PLE模型。既定的合成策略允许α的两种对映体的结构2,2-methyllysine类似物，和（小号）-β 2,2- -methyllysine类似物从由保护基团的简单的操作共同的合成子。两个不同的简单且成本有效的合成策略是为α的合成所述2,2- -methyllysine类似物。所描述的策略应在制备具有非天然成分的新型肽文库中发挥重要作用赖氨酸类似物。阿伐普肽类似物掺入（小号）-α 2,2- -methyllysine制备

  DOI：

  10.1039/c3ob41282b