N-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide | 1644341-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1644341-23-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: KJQAETJKFZSVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2a,4-dimethyl-2,4-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• Nickel-catalyzed cascade hydrosilylation/cyclization of 1,7-enynes leading to silyl-containing quinolinones
  作者：Zhou Jin、Yun Cai、Zhengwen Wang、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d2ob01771g

  日期：——

  We herein describe a nickel-catalyzed cascade hydrosilylation/cyclization reaction of 1,7-enynes with bulky triphenylsilane. A series of silyl-containing quinolinone derivatives are obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. This reaction also features excellent chemoselectivity, broad functional group tolerance, and gram-scale synthesis.

  我们在此描述了 1,7-烯炔与大体积三苯基硅烷的镍催化级联氢化硅烷化/环化反应。在温和的反应条件下，获得了一系列含甲硅烷基的喹啉酮衍生物，收率非常好。该反应还具有出色的化学选择性、广泛的官能团耐受性和克级合成。
• Dinuclear-gold-catalyzed cyclization of 1,7-enynes with alkyl bromides
  作者：Jiajun Li、Xinyi Zhai、Cheng-Long Ji、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1039/d3cc02317f

  日期：——

  Dinuclear-gold-catalyzed radical difunctionalization of alkyl bromides with 1,7-enynes has been established via dehalogenation and 1,5-HAT processes. This protocol was used to construct, in a facile and efficient manner, a wide range of cyclopenta[c]quinolines bearing two quaternary carbon centers with good yields (28 examples, up to 84% yield). The good functional group compatibility and gram-scale

  通过脱卤和 1,5-HAT 过程，双核金催化的烷基溴与 1,7-烯炔的自由基双官能化已经建立。该方案用于以简便有效的方式构建多种具有两个季碳中心的环戊[ c ]喹啉，且产率良好（28个实例，产率高达84%）。该反应良好的官能团相容性和克级制备能力证明了其合成的稳健性。
• Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers
  作者：Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Yun Peng、Yan Zhou、Lang Chen、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/d4cc01592d

  日期：——

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.