N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-I(2)-alanine | 773108-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-I(2)-alanine
• 英文别名: 3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)propanoic acid
• CAS: 773108-15-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.31
• InChiKey: IHYLYWKHXOLSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CINNAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) SA

  公开号：EP0612310B1

  公开（公告）日：1996-10-16
• US5457226A
  申请人：——

  公开号：US5457226A

  公开（公告）日：1995-10-10
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CINNAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE L'ACIDE CINNAMIQUE
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：WO1994005621A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) A novel process for the manufacture of a cinnamic acid derivative of formula (I) wherein R1 signifies hydrogen or C1-8-alkyl and R2 signifies hydrogen, C1-10-alkyl, C1-10-hydroxyalkyl or C1-4-hydroxyalkyl or C1-4-alkoxy-C1-10-alkyl, is described in which a 4-R1O-halobenzene is reacted with acrylic acid or an acrylic acid ester CH2=CHCOOR2 using a heterogeneous palladium catalyst in the presence of the alkanoic acid ammonium salt formed from a C2-5-alkanoic acid and an aliphatic mono-, di- or trialkylamine or heterocyclic amine. In the case of the manufacture of the cinnamic acid derivative (I) in which R2 signifies hydrogen, the reaction can be carried out in the presence of the amine in place of the alkanoic acid ammonium salt. A further aspect of the described invention comprises reacting the 4-R10-iodobenzene with the product of the Michael addition of an acrylic acid ester CH2=CHCOOR2', wherein R2' has the above significance of R2 except hydrogen, with an aliphatic or heterocyclic primary or secondary amine using a heterogeneous palladium catalyst and in the presence of a C2-5-alkanoic acid in order to manufacture the above cinnamic acid derivatives with the exception of the substituted cinnamic acid itself. In view of their UV-B absorbing properties the thus-manufactured cinnamic acid derivatives are suitable as UV-B filters for cosmetic agents, e.g. sunscreen agents.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de production d'un dérivé de l'acide cinnamique de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle C1-8 et R2 représente hydrogène, alkyle C1-10, hydroxyalkyle C1-10 ou alkyle C1-10-alcoxy C1-4. Dans ce procédé on fait réagir un halobenzène 4-R10 avec un acide acrylique ou un ester d'acide acrylique CH2=CHCOOR2 en utilisant un catalyseur au palladium hétérogène en présence d'un sel d'ammonium d'acide alcanoïque formé à partir d'un acide alcanoïque C2-5 et d'une mono, di ou trialkylamine ou d'une amine hétérocyclique aliphatique. Dans le cas de la production du dérivé d'acide cinnamique I dans lequel R2 représente hydrogène, la réaction peut avoir lieu en présence de l'amine à la place du sel d'ammonium d'acide alcanoïque. Un autre aspect de l'invention concerne la réaction de l'iodobenzène 4-R10 avec le produit de l'addition Michael d'un ester d'acide acrylique CH2=CHCOOR2, dans lequel R2 a la signification de R2 décrite ci-dessus à l'exception de l'hydrogène, avec une amine primaire ou secondaire aliphatique ou hétérocyclique, à l'aide d'un catalyseur au palladium hétérogène et en présence d'un acide alcanoïque C2-5, de manière à produire les dérivés de l'acide cinnamique précités à l'exception de l'acide cinnamique substitué lui-même. Grâce à leurs propriétés d'absorption des UV-B, les dérivés de l'acide cinnamique ainsi produits sont utilisables comme filtres UV-B pour les agents cosmétiques comme par exemple les agents pour écran solaire.