(S)-diethyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate | 203637-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
• 英文别名: (S)-diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 203637-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₆FO₄P
• 分子量: 262.218
• InChiKey: CZWZZHBEPVJYDK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 (1S,2R,4R)-1-(2-hydroxy-3-methylbenzylideneamino)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化手性樟脑席夫碱促进醛的对映选择性氢膦酰化

  摘要：

  设计了五个新颖的手性樟脑席夫碱。Schiff碱L 3在Fe（III）催化的醛的不对称氢膦酰化反应中显示出很高的效率，从而以高收率（高达91％）提供了相应的产物，同时具有中等至良好的对映选择性（高达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.004

文献信息

• Synthesis of an unusual dinuclear chiral iron complex and its application in asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c2ob25810b

  日期：——

  An unusual dinuclear chiral iron complex has been synthesized and effectively utilized in the asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes to synthesize optically active α-hydroxy phosphonates with excellent yield and good enantioselectivity.

  合成了一种不寻常的双核手性铁复合物，并有效地用于醛的非对称氢磷酸化反应，合成了光学活性的α-羟基磷酸酯，产率优秀且对映选择性良好。
• Chiral N,N′-dioxide-Yb(III) complexes catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes
  作者：Weiliang Chen、Yonghai Hui、Xin Zhou、Jun Jiang、Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.137

  日期：2010.8

  Chiral N,N'-dioxide-Ytterbium(III) complexes promoted the asymmetric addition of diethyl phosphate to aldehydes, giving the corresponding products with good yields and enantioselectivities. The addition of pyridine favored both reactivity and enantioselectivity. A possible catalytic cycle was proposed to explain the mechanism of the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.