1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea | 1384867-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 1384867-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: PZPCLKJAHPYODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives against HepG2 Liver Cancer Cells

  摘要：

  大多数抗癌化疗药物和化学预防剂通过触发细胞凋亡发挥作用。在本研究中，通过初步筛选研究，合成了新型苯并咪唑和苯并噻唑衍生物，以调查它们对HepG2肝癌细胞系的影响。构建了剂量-反应曲线，并对最具活性的衍生物进行了进一步的凋亡分析。六种活性苯并咪唑衍生物（8、9、10、12、13和14）与对照组相比显著诱导了凋亡。两种化合物10和12通过将细胞周期阻滞在G1期诱导凋亡，这通过p21表达水平的增加得到证实。在测试衍生物的存在和不存在下，测定了已知为凋亡关键执行者之一的caspase-3的活性。我们的结果表明，与对照组相比，化合物10和12显著增加了caspase-3的活性。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物10和12与caspase-3活性位点结合的对接构象。本研究证明了苯并咪唑衍生物10和12在肝癌细胞HepG2中引发了细胞毒性和诱导了凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340612800493719

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (thio)urea derivatives as potent Escherichia coli β -glucuronidase inhibitors
  作者：Keren Xu、Leyi Ying、Titi Ying、Qihao Wu、Lin Du、Yanlei Yu、Youmin Ying、Bin Wei、Hong Wang、Zhikun Yang

  DOI：10.1080/14756366.2024.2387415

  日期：2024.12.31

  EcGUS has drawn considerable attention for its role as a target in alleviating serious GIAEs. In this study, a series of 72 (thio)urea derivatives were designed, synthesised, and biologically assay...

  EcGUS 因其作为缓解严重 GIAE 目标的作用而引起了广泛关注。在这项研究中，设计、合成了一系列 72 种（硫代）脲衍生物并进行了生物测定……