1-aza-2-oxa-4,5-benzobicyclo<4.3.1>deca-7-ene | 139021-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-aza-2-oxa-4,5-benzobicyclo<4.3.1>deca-7-ene
• 英文别名: 4,7-dihydro-3,7-methanobenzo[d]azonin-2(1H)-one；10-azatricyclo[8.3.1.02,7]tetradeca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• CAS: 139021-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WHJQGJWSEZXXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-aza-2-oxa-4,5-benzobicyclo<4.3.1>deca-7-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域特异性环化反应合成桥环碳环和杂环

  摘要：

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91034-8

文献信息

• σ N–C Bond Difunctionalization in Bridged Twisted Amides: Sew-and-Cut Activation Approach to Functionalized Isoquinolines
  作者：Feng Hu、Pradeep Nareddy、Roger Lalancette、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00913

  日期：2017.5.5

  method affords a two-step bond reorganization event (“sew-and-cut”) to access functionalized isoquinoline ring systems directly with high atom economy. C–H bond functionalizations directed by a weakly coordinating bridged amide bond increase scaffold diversity. Preliminary mechanistic studies on the effect of amide distortion and the role of electrophile in this unusual σ N–C amide difunctionalization

  罕见的例子是通过N-C裂解，在桥接的扭曲内酰胺中具有高选择性的σN-C键双官能化。结合分子内Heck环化，此方法提供了一个两步的键重组事件（“缝切”），可直接访问具有高原子经济性的功能化异喹啉环系统。由弱配位的桥连酰胺键控制的C–H键功能化增加了支架的多样性。描述了对酰胺畸变的影响以及亲电试剂在这种不寻常的σN–C酰胺双官能化中的作用的初步机理研究。