N-chloro-N'-phenyl-benzamidine | 1848-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-N'-phenyl-benzamidine
• 英文别名: N-Chlor-N'-phenyl-benzamidin；N-Phenyl-N'-chlorbenzamidin；N'-chloro-N-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1848-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: BJNNHFKKRRFFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-131.5 °C
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N'-phenyl-benzamidine 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Slyasarenko, E. I.; Pel'kis, N. P.; Levchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1832 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苄脒 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-chloro-N'-phenyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide/Sodium Hydroxide-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from Amidines under Mild Conditions

  摘要：

  A convenient room-temperature one-pot procedure for the preparation of benzimidazoles derivatives from N-arylamidines has been developed. The reaction of N-aryl-N'-chloro amidines, generated by the treatment of N-arylamidines with N-chlorosuccinimide, in presence of sodium hydroxide provides benzimidazoles in good to excellent yields. Nitrogen anion generated in situ from succinimide (by-product of the chlorination step using NCS) and hydroxide anion was found to be highly effective as Bronsted base to promote the cyclization into benzimidazole of N-aryl-N'-chloroamidine.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)53

文献信息

• Some Reactions of<i>N</i>-Haloamidines
  作者：Eiichi Haruki、Toshihiro Inaike、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.41.1361

  日期：1968.6

  The reactions of a variety of N-haloamidines with silver oxide, sodium ethoxide, thiourea derivatives, and phenols are described. In these reactions, N-phenyl-N′-chlorobenzamidine gave diphenylcarbodiimide, benzimidazole, N-amidinobenzamidine and 2,4-diphenylthiadiazole respectively, while the other N-haloamidines afforded the corresponding products. The mechanistic implications of these reactions are discussed.

  描述了多种N-卤代咪唑与氧化银、乙醇钠、硫脲衍生物和酚的反应。在这些反应中，N-苯基-N'-氯苯咪唑分别生成了二苯基碳二亚胺、苯并咪唑、N-氨基咪唑苯咪唑和2,4-二苯基噻二唑，而其他N-卤代咪唑则得到了相应的产物。讨论了这些反应的机理含义。
• N-haloamidines. VII. 4-amino-5-chloroimidazoles and 4-amino-5-unsubstituted imidazoles from N-chloro-N′-arylbenzamidines and 1,1-diaminoethenes
  作者：Elisabetta Rossi、Elena Pini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00365-1

  日期：1996.6

  N-chloro-N′-arylbenzamidines react with 1,1-diaminoethenes to give in good yields 4-amino-5-chloroimidazoles. The behaviour of these compounds in some nucleophilic substitution reactions and their reduction to 4-amino-5-unsubstituted imidazoles is reported.

  N-氯-N'-芳基苯甲m与1,1-二氨基乙烯反应，可产生高产率的4-氨基-5-氯咪唑。据报道这些化合物在某些亲核取代反应中的行为及其还原为4-氨基-5-未取代的咪唑。
• Synthesis, Structural Characterization, and Theoretical Studies of Silver(I) Complexes of Dihydrobis(2-mercapto-benzothiazolyl) Borate
  作者：Suman Gomosta、Rongala Ramalakshmi、Chinnappa Arivazhagan、Anagha Haridas、Beesam Raghavendra、Kuppaiyandi Maheswari、Thierry Roisnel、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1002/zaac.201800492

  日期：2019.4.15

  its crystalline state, in which central silver(I) atoms adopt a distorted trigonal bipyramid arrangement. In contrast, complex [Agκ3‐S,S′,H‐H2B(mbz)2}(PCy3)] (2) has a monomeric structure in its crystalline state, in which the central silver(I) atoms adopt a distorted trigonal planar arrangement. Infrared spectroscopy was utilized as a tool for investigating the presence of M···H–B interactions. In

  配合物[银κ 3 -S，S'，H-H 2 B（甲苯咪唑）2 }（P - [R 3）] X，（1：X = 2，- [R = Ph值; 2：X = 1，- [R = Cy）（mbz = 2-巯基苯并噻唑基）和am基二氢（2-巯基苯并噻唑基）硼酸酯，[HN = C（Ph）–NH（R）–H 2 B（mbz）]（3：R = 2,6合成了二异丙基苯基和4：R = Ph），并通过各种光谱方法和X射线单晶晶体学对其进行了表征。复杂的[银κ 3-S，S'，H-H 2 B（mbz）2 }（PPh 3）] 2（1）在其晶体状态下具有二聚体结构，其中中心银（I）原子采用扭曲的三角双锥体排列。相反，复杂的[银κ 3 -S，S'，H-H 2 B（甲苯咪唑）2 }（PCY 3）]（2）在其结晶状态的单体结构，其中所述中央银（I）原子采用扭曲的三角形平面排列。红外光谱法被用作研究M ··· H-B相互作用存在的工具
• Citerio,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 309 - 314
  作者：Citerio,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach,G.I.; Kolotilo,M.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 85 - 87
  作者：Derkach,G.I.、Kolotilo,M.V.

  DOI：——

  日期：——